4'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-<1,1'-biphenyl>-4-carbaldehyde | 138536-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-<1,1'-biphenyl>-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)phenyl]benzaldehyde
• CAS: 138536-74-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: PBYKKERMOFNXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-<1,1'-biphenyl>-4-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of Selectively Metallated Diporphyrins with Electron-Accepting Moieties

  摘要：

  文中描述了带有电子受体基团的金属选择性络合二卟啉的合成方法。这些化合物的稳态荧光光谱显示，自由基卟啉的荧光显著淬灭。文章讨论了一种可能的“超交换”机制，即长程电子转移机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3005
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 反应 2.0h， 生成 4'-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-<1,1'-biphenyl>-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fluorescence Properties of Selectively Metallated Diporphyrins with Electron-Accepting Moieties

  摘要：

  文中描述了带有电子受体基团的金属选择性络合二卟啉的合成方法。这些化合物的稳态荧光光谱显示，自由基卟啉的荧光显著淬灭。文章讨论了一种可能的“超交换”机制，即长程电子转移机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3005

文献信息

• Synthesis and Intramolecular Charge Separation of Fixed-Distance Triads Consisting of Zinc Porphyrin, Metal-Free Porphyrin, and Electron-Accepting Diimide Moiety
  作者：Atsuhiro Osuka、Run-Ping Zhang、Kazuhiro Maruyama、Takeshi Ohno、Koichi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.66.3773

  日期：1993.12

  the occurrence of intramolecular singlet-singlet energy transfer form the ZnP to the H2P. Formation of long-lived charge-separated states (ZnP)+–H2P–(PIm)− and (ZnP)+–H2P–(NIm)− with lifetimes of 0.14—80 μs in THF was observed by nanosecond to microsecond transient absorption spectroscopy. The lifetimes of the (ZnP)+–H2P–(Im)− states depend on the distances between the charged sites as well as the

  描述了由锌卟啉 (ZnP)、无金属卟啉 (H2P) 和均苯四甲酰亚胺 (PIm) 或 1,4: 5,8-萘四甲酰亚胺 (NIm) 组成的固定距离三元组的合成。ZnP 和 部分由芳族间隔基桥接，例如 1,4-亚苯基、4,4'-亚联亚苯基、亚甲基双 (1,4-亚苯基) 和双环 [2.2.2] 辛烷-1,4-二基双 (1 ,4-亚苯基）基团。稳态荧光光谱表明发生了分子内单线态-单线态能量从 ZnP 到 的转移。通过纳秒至微秒瞬态吸收光谱法观察到在 THF 中形成寿命为 0.14-80 μs 的长寿命电荷分离态 (ZnP)+– –(PIm)- 和 (ZnP)+– –(NIm)- .
• 1,2-Phenylene-bridged diporphyrin linked with porphyrin monomer and pyromellitimide as a model for a photosynthetic reaction center: synthesis and photoinduced charge separation
  作者：Atsuhiro Osuka、Satoshi Nakajima、Kazuhiro Maruyama、Noboru Mataga、Tsuyoshi Asahi、Iwao Yamazaki、Yoshinobu Nishimura、Takeshi Ohno、Koichi Nozaki

  DOI：10.1021/ja00064a021

  日期：1993.6

  case of (M)[sup +]-(Im)[sup [minus]], the lifetime of (D)[sup +]-M-(Im)[sup [minus]] increases with increasing solvent polarity. Marked differences in solvent polarity effects observed on the lifetime of the (M)[sup +]-(Im)[sup [minus]] and (D)[sup +]-M-(Im)[sup [minus]] states may have important practical implications for the design of artificial photosynthetic models. 67 refs., 9 figs., 3 tabs.« less

  描述了固定距离锌二卟啉-锌卟啉-均苯四甲酰亚胺分子 1-3 (DM-Im) 和锌卟啉-均苯四甲酰亚胺分子 7 (M-Im) 的合成和激发态动力学。在 C[sub 6]H[sub 6]、THF 和 DMF、K[ 7 中的 sub CS] 基本上与溶剂极性无关，而 k[sub CR] 随溶剂极性增加。C[sub 6]H[sub 6] 中的小 k[sub CR] 已被解释为小电子转移概率，这是由小溶剂重组能和反转区域中大反应放热引起的。在分子 1-3 中，[sup 1](M)* 通过分子内单线态-单线态能量转移被 D 竞争性猝灭，得到 [sup 1](D)*-M-Im，并被 Im 通过分子内 CS 得到 D-(M)[sup +]-(Im)[sup [减]]。[sup 1](D)*-M-Im 状态衰减到基态，其寿命与参考 [sup 1](D)* 的寿命相同，并且不发生任何分子内电子转移反应。另一方面，从最初形成的离子对
• Long-lived Charge Separated States from Zinc Porphyrin-Free Base Porphyrin-Diimide-Quinone Tetrads
  作者：Atsuhiro Osuka、Run-Ping Zhang、Kazuhiro Maruyama、Takeshi Ohno、Koichi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1993.1727

  日期：1993.10

  Tetrads consisting of zinc porphyrin (ZnP), free base porphyrin (H2P), naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic diimide (NIm), and quinone (Q) were synthesized. Upon photoexcitation, these tetrads provide ion pair states (ZnP)+-H2P-NIm-(Q)−, whose lifetimes are much longer, reaching more than 100 μs in THF-butyronitrile, in biphenyl-bridged models but shorter in diphenylmethyl-bridged models in comparison

  合成了由锌卟啉 (ZnP)、游离碱卟啉 (H2P)、萘-1,4,5,8-四羧酸二亚胺 (NIm) 和醌 (Q) 组成的四联体。在光激发时，这些四分体提供离子对状态 (ZnP)+- -NIm-(Q)-，其寿命更长，在 THF-丁腈中达到 100 μs 以上，在联苯桥接模型中，但在二苯甲基桥接模型中更短模型与相应的无 Q 三元组进行比较。