4,5-Dimethyl-2-oxo-5-hydroxyazacyclopenten-(3) | 14300-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-2-oxo-5-hydroxyazacyclopenten-(3)
• 英文别名: 5-hydroxy-4,5-dimethyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；5-hydroxy-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-one
• CAS: 14300-82-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: CHCMDCFCIUPEGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-2-oxo-5-hydroxyazacyclopenten-(3) 在 甲酸 作用下， 反应 1.0h， 以38 mg的产率得到4-methyl-5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基蓝作为光敏剂和氧化还原剂：由呋喃合成5-羟基-1H-吡咯-2（5H）-酮

  摘要：

  已开发出一种高效且通用的由单线态氧引发的易反应性呋喃单锅转化为5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮的方法。该方法扩展到其他高价值的α，β-不饱和γ-内酰胺的合成。这套有用的转换不仅取决于亚甲基蓝的光敏能力，还取决于其氧化还原特性：迄今为止在合成环境中实际上已被忽略的特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201500744
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 、 ammonium hydroxide 在 氧气 、 亚甲兰 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 4,5-Dimethyl-2-oxo-5-hydroxyazacyclopenten-(3)
  参考文献：
  名称：

  亚甲基蓝作为光敏剂和氧化还原剂：由呋喃合成5-羟基-1H-吡咯-2（5H）-酮

  摘要：

  已开发出一种高效且通用的由单线态氧引发的易反应性呋喃单锅转化为5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮的方法。该方法扩展到其他高价值的α，β-不饱和γ-内酰胺的合成。这套有用的转换不仅取决于亚甲基蓝的光敏能力，还取决于其氧化还原特性：迄今为止在合成环境中实际上已被忽略的特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201500744

文献信息

• Methylene Blue as a Photosensitizer and Redox Agent: Synthesis of 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones from Furans
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Antonia Kouridaki、Dimitris Noutsias、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201500744

  日期：2015.5.18

  singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into 5‐hydroxy‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones has been developed. The methodology was extended to the synthesis of other high‐value α,β‐unsaturated γ‐lactams. This useful set of transformations relies not only on the photosensitizing ability of methylene blue, but also on its redox properties: properties that have until now been virtually ignored

  已开发出一种高效且通用的由单线态氧引发的易反应性呋喃单锅转化为5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮的方法。该方法扩展到其他高价值的α，β-不饱和γ-内酰胺的合成。这套有用的转换不仅取决于亚甲基蓝的光敏能力，还取决于其氧化还原特性：迄今为止在合成环境中实际上已被忽略的特性。