methyl (3aS,4R,5R,6aR)-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate | 138480-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,4R,5R,6aR)-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 138480-16-7；138515-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: IAHLCQONNVKUNZ-AZKKLRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,4R,5R,6aR)-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (1R,2R,6R,8R)-4,4,10,10-tetramethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯合成高度取代的环戊烷的还原性醇醛策略

  摘要：

  碘离子诱导受保护的5-甲酰基-2-碘-1,5-内酯进行还原性羟醛缩合，以中等收率得到完全取代的环戊烷衍生物。这种策略可以提供诸如甘露他汀和别甲唑啉等高度功能化的碳环的一般合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80795-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aS)-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-7-iodo-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one 在 potassium carbonate 、 过碘酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (3aS,4R,5R,6aR)-4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯合成高度取代的环戊烷的还原性醇醛策略

  摘要：

  碘离子诱导受保护的5-甲酰基-2-碘-1,5-内酯进行还原性羟醛缩合，以中等收率得到完全取代的环戊烷衍生物。这种策略可以提供诸如甘露他汀和别甲唑啉等高度功能化的碳环的一般合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80795-8