3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone | 128911-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: [(3aR,4R,7R,7aS)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 128911-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₉S
• 分子量: 420.361
• InChiKey: TWDRZYZFLITFQS-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,6S,7R,10S)-10-hydroxy-1-iodo-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯合成高度取代的环戊烷的还原性醇醛策略

  摘要：

  碘离子诱导受保护的5-甲酰基-2-碘-1,5-内酯进行还原性羟醛缩合，以中等收率得到完全取代的环戊烷衍生物。这种策略可以提供诸如甘露他汀和别甲唑啉等高度功能化的碳环的一般合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80795-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-galacto-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Retention and apparent inversion during azide displacement of α-triflates of 15-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97581-7

文献信息

• Szewczyk; Banaszek, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 9, p. 1275 - 1281
  作者：Szewczyk、Banaszek

  DOI：——

  日期：——
• Retention and apparent inversion during azide displacement of α-triflates of 15-lactones
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Aarti Girdhar、Martin Haraldsson、Josephine M. Peach、David J. Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97581-7

  日期：1990.1
• A reductive aldol strategy for the synthesis of very highly substituted cyclopentanes from sugar lactones
  作者：Russell P. Elliott、George W.J. Fleet、Lisa Pearce、Colin Smith、David J. Watkin

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80795-8

  日期：1991.10

  Iodide ion induces a protected 5-formyl-2-iodo-1,5-lactone to undergo a reductive aldol condensation to give a fully substituted cyclopentane derivative in moderate yield; this strategy may provide a general synthesis of such highly functionalised carbocycles as mannostatins and allosamizolines.

  碘离子诱导受保护的5-甲酰基-2-碘-1,5-内酯进行还原性羟醛缩合，以中等收率得到完全取代的环戊烷衍生物。这种策略可以提供诸如甘露他汀和别甲唑啉等高度功能化的碳环的一般合成。