1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-4-hydroxy-2-pyridone | 1029931-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-4-hydroxy-2-pyridone
• CAS: 1029931-13-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆
• 分子量: 435.477
• InChiKey: AMCRRDXAYZKPQG-RCTAOEEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-4-hydroxy-2-pyridone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl]-4-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyloxy)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligonucleotides containing N,N-disubstituted 3-deazacytosine nucleobases by post-elongation modification and their triplex-forming ability with double-stranded DNA

  摘要：

  开发了一种用于构建N，N-二取代3-脱氧胞苷的后延修饰方法，并发现了一种2'-O，4'-C-亚甲基桥联的3-脱氧胞苷类似物，用于识别三股DNA中的CG碱基对。

  DOI：

  10.1039/c4ob01760a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzyl-4-p-toluenesulfonyloxymethyl-β-D-ribofuranosyl)-4-hydroxy-2-pyridone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到1-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)-4-hydroxy-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Recognition of T·A interruption by 2′,4′-BNAs bearing heteroaromatic nucleobases through parallel motif triplex formation

  摘要：

  2'-O,4'-C-methylene bridged nucleic acid (2',4'-BNA) monomers bearing novel unnatural nucleobases, 4-(3-benzamidophenyl)-2-pyridone and 2-(N-methylbenzamido)thiazole, were synthesized and successfully incorporated into oligonucleotides. UV melting experiments showed that the corresponding oligonucleotide derivatives formed stable triplexes with dsDNA targets even in the presence of a T center dot A interruption. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.043