10-(溴甲基)菲-9-羧酸乙酯 | 1005346-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-(溴甲基)菲-9-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 10-(bromomethyl)phenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 1005346-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 343.22
• InChiKey: MUBOKPYVJIFDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(溴甲基)菲-9-羧酸乙酯 、 甲胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-methyl-1H-dibenzoisoindol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应直接一锅合成菲

  摘要：

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。

  DOI：

  10.1021/jo702001n
• 作为产物：
  描述：

  10-甲基-9-菲羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以90 %的产率得到10-(溴甲基)菲-9-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2-联苯硼酸与重氮化合物 [4+2] 环化合成 9,10-菲

  摘要：

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200687

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• Synthesis of 9, <scp>10‐Phenanthrenes</scp> via Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed [4+2] Annulation of <scp>2‐Biphenylboronic</scp> Acids with Diazo Compounds
  作者：Miaomiao Tian、Lingyun Yang、Bingxian Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202200687

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed, transmetalation triggered C—H activation/annulation of 2-biphenylboronic acids with diazo compounds from β-keto esters or 1,3-dicarboxylates has been developed, leading to the synthesis of two kinds of 9,10-phenanthrenes. Notably, a rhodacyle was synthesized by treating the rhodium catalyst with stoichiometric amounts of 2-biphenylboronic acids and pyridine, which was further verified

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。