(4-amino-2-(4-nitrophenyl)thiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1379468-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-amino-2-(4-nitrophenyl)thiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [4-Amino-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1379468-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 415.426
• InChiKey: RPJBFTALERTWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-amino-2-(methylthio)thiazol-5-yl)(3,4,5- trimethoxyphenyl)methanone 、 4-硝基苯基硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到(4-amino-2-(4-nitrophenyl)thiazol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一系列 2-Aryl-4-Amino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)Thiazoles 作为新型抗癌剂的发现和优化

  摘要：

  合成了一系列基于 2-aryl/heteroaryl-4-amino-5-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)thiazol 支架的微管蛋白聚合抑制剂，并评估了对一组癌细胞的生长抑制活性系、细胞周期效应和体内效力。通过噻唑骨架 2 位的各种取代阐明了构效关系。疏水部分，如苯基和 3-噻吩基，在该位置具有良好的耐受性，苯基取代基的变化对效力有显着影响。活性最强的化合物 ( 3b ) 通过线粒体途径诱导细胞凋亡，同时激活 caspase-3。我们还表明它具有潜在的抗血管活性，因为它在体外减少了在非细胞毒性浓度下内皮细胞迁移和毛细管样管形成中断。此外，化合物3b显着降低了裸鼠模型中 HT-29 异种移植物的生长，表明3b是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。

  DOI：

  10.1021/jm300388h