Ethyl 2,2-dibromo-2-cyclohexylacetate | 210752-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,2-dibromo-2-cyclohexylacetate
• CAS: 210752-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 328.044
• InChiKey: PIMHVPOPXXBDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,2-dibromo-2-cyclohexylacetate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-cyclohexyl-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过炔诺酸酯高度立体选择性地合成三和四取代的烯烃

  摘要：

  三和四取代的烯烃的高度立体选择性的合成已经通过缩合物与醛和酮的反应来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00921-6
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴环己烷乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到Ethyl 2,2-dibromo-2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .ALPHA.,.ALPHA.-Dibromo Esters as Precursors of Ynolates.

  摘要：

  脂肪族α,α-二溴酯作为ynolate的前体，通过将锂α-溴酯enolate与1,2-二溴四氟乙烷进行溴化反应，以良好的产率合成。α-三甲基硅基-α,α-二溴酯则通过自由基溴化法合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.477

文献信息

• Stereoselective Olefination of Unfunctionalized Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Takashi Yoshikawa、Ryoko Koretsune、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo0497813

  日期：2004.5.1

  Ynolates react with ketones at room temperature to afford α,β,β-trisubstituted acrylates (tetrasubstituted olefins) with 2:1−8:1 geometrical selectivities. This can be regarded as a new olefination reaction of ketones giving tetrasubstituted olefins in good yield, even in the case of sterically hindered substrates. The reaction mechanism involves cycloaddition of ynolates with a carbonyl group and

  壬酸酯在室温下与酮反应，得到具有2：1-8：1几何选择性的α，β，β-三取代的丙烯酸酯（四取代的烯烃）。即使在空间受阻的底物的情况下，也可以认为这是酮的新的烯化反应，以高收率得到四取代的烯烃。该反应机理包括带有羰基的羟基化合物的环加成反应，以及随后的所得β-内酯烯醇化物的热电环开环。立体选择性是在开环中确定的，开环是由环状选择性调节的。在本文中，我们描述了通过合成酸酯对酮进行烯化的范围和局限性，并讨论了立体控制机理。
• The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0159928

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.