4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3-triazole | 369363-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1h-1,2,3-triazole；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-triazole
• CAS: 369363-79-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: UQNMMYVQLOFKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3-triazole 、 4-叔丁基苯乙烯 在 1,4-二甲基哌嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 以82%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(1-(4-tert-butylphenyl)-2-(phenylselanyl)ethyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三胺与烯烃的二胺介导的N2-选择性β-硒烷基化。

  摘要：

  已经开发了由二胺介导的1,2,3-三唑与烯烃的N2-选择性β-硒烷基化反应。该反应大概是通过二胺与三唑部分和硒/烯烃络合物的相互作用而进行的，以构建一个U形反应中间体。该活化模式将阻止三唑上的N1位置，因此有利于N2选择性硒化。这种立体特异性抗加成方法能够在温和的露天条件下有效地进行1,2,3-三唑的N2选择性β-硒烷基化，并可能在生物活性分子的合成中得到应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc00601g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu @ g-C3N4在水上通过硝基烯烃/炔烃和叠氮化钠的[2 + 3]环加成反应催化合成NH-1,2,3-三唑

  摘要：

  在这里，我们报道了石墨聚合的C 3 N 4负载的CuCl 2（Cu @ g‐C 3 N 4）的制造，其特征在于粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，X射线光电子能谱研究。通过使用Cu @ g-C 3证明了通过硝基烯烃/苯基乙炔与叠氮化钠的1,3-二极性环加成反应进行水合成4-芳基-NH -1,2,3-三唑衍生物的高效且区域选择性的方案N 4作为坚固且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801524

文献信息

• Compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030220371A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds of this invention are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinophathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明的化合物是非肽类、可逆的第2型蛋氨酸氨肽酶抑制剂，可用于治疗由血管生成介导的疾病，如癌症、血管瘤、增殖性视网膜病变、类风湿关节炎、动脉粥样硬化性新生血管生成、银屑病、眼部新生血管生成和肥胖症。
• Metal-Free Cascade [4 + 1] Cyclization Access to 4-Aryl-<i>NH</i>-1,2,3-triazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones and Sodium Azide
  作者：Wen-Ming Shu、Xun-Fang Zhang、Xiang-Xiang Zhang、Min Li、An-Jing Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02250

  日期：2019.11.15

  A molecular iodine-mediated coupling cyclization reaction for the synthesis of 4-aryl-NH-1,2,3-triazoles has been developed from N-tosylhydrazones and sodium azide. This metal-free cascade [4 + 1] cyclization reaction could rapidly synthesize valuable compounds via a sequential C-N and N-N bond formation. Mechanistic studies demostrate that the nitrogen atoms of the 1,2,3-triazoles are not entirely

  由N-甲苯磺酰hydr和叠氮化钠开发了一种分子碘介导的偶联环化反应，用于合成4-芳基-NH-1,2,3-三唑。这种无金属的级联[4 +1]环化反应可以通过顺序形成CN和NN键快速合成有价值的化合物。机理研究表明，1,2,3-三唑的氮原子并不完全来自叠氮化钠。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Innocrin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170143694A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Triazole inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase
  申请人：Kallander S. Lara

  公开号：US20050004116A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Disclosed are compounds which are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, useful in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.

  本发明涉及一类非肽类、可逆抑制2型甲硫氨肽酶的化合物，用于治疗由血管生成介导的疾病，例如癌症、血管瘤、增生性视网膜病变、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化性新生血管形成、牛皮癣、眼部新生血管形成和肥胖症。
• Methionine aminopeptidase and methods of use
  申请人：Palmer Leslie

  公开号：US20070077641A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy-1-azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO模拟剂。同时发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括在需要的哺乳动物中，如人类，向这样的哺乳动物施用所选的羟基-1-偶氮苯衍生物的有效量。