N-benzylidene-2,4-difluoroaniline | 947338-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2,4-difluoroaniline
• 英文别名: (E)-N-(2,4-difluorophenyl)-1-phenylmethanimine；N-benzal-2,4-difluoroaniline
• CAS: 947338-20-7
• 化学式: C₁₃H₉F₂N
• 分子量: 217.218
• InChiKey: AKRGOJMSDJJISW-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2,4-difluoroaniline 在 aluminum nickel 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,4-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of titanocenes containing O,O'-difluoroaryl

  摘要：

  改进的制备式I的钛茂金属化合物的方法 ##STR1## 在式中，R.sub.1是环戊二烯基.sup..crclbar.，茚基.sup..crclbar.或4,5,6,7-四氢茚基.sup..crclbar.，每个基团未被取代或单取代或多取代C.sub.1-C.sub.18烷基，C.sub.1-C.sub.18烷氧基，C.sub.2-C.sub.18烯基，C.sub.5-C.sub.8环烷基，C.sub.6-C.sub.10芳基，C.sub.7-C.sub.16芳基烷基，--Si(R.sub.3).sub.4，--Ge(R.sub.3).sub.4或卤素，或两个R.sub.1基团在一起是式II的二价基团 ##STR2## 在式中，Z是--(CH.sub.2).sub.m--，其中m=1，2或3，未被取代或苯基取代的C.sub.2-C.sub.12烷基亚甲基，--Si(R.sub.3).sub.2--或--Si(R.sub.3).sub.2--O--Si(R.sub.3).sub.2--，R.sub.3为C.sub.1-C.sub.12烷基或C.sub.6-C.sub.10芳基，R.sub.2是六元环碳环芳香环，其在Ti-C键的正交位置上取代为氟，并且可能还具有进一步的取代基团，包括将某些锂酰胺添加到(R.sub.1).sub.2TiX.sub.2（X=卤素）和HR.sub.2的混合物中，在-30℃至+25℃的温度下进行。

  公开号：

  US05075467A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以88 %的产率得到N-benzylidene-2,4-difluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  无需过渡金属——常温条件下氧促进伯醇和胺合成亚胺

  摘要：

  无过渡金属：描述了在室温下，在没有过渡金属催化剂的情况下，在氧气和 KO t Bu 的促进下，由苯甲醇和苯胺合成亚胺。对自由基机理的详细研究揭示了复杂的反应路径和分支模式。

  DOI：

  10.1002/chem.202300094

文献信息

• Ligand‐Controlled Copper‐Catalyzed Regiodivergent Carbonylative Synthesis of α‐Amino Ketones and α‐Boryl Amides from Imines and Alkyl Iodides
  作者：Fu‐Peng Wu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/ange.202012251

  日期：2021.1.11

  AbstractRegioselective transformation is among the long‐standing challenges in organic synthesis. In this communication, a copper‐catalyzed selectivity controlled regiodivergent borocarbonylation of imines with alkyl iodides has been developed. Various α‐amino ketones and α‐boryl amides were produced in moderate to good yields from the same substrates. The choice of the ligand is key for the regioselectivity

  摘要区域选择性转化是有机合成中长期存在的挑战之一。在这篇通讯中，开发了一种铜催化选择性控制的亚胺与烷基碘的区域发散硼羰基化反应。从相同的底物中可以以中等至良好的产率生产各种 α-氨基酮和 α-硼基酰胺。配体的选择是区域选择性控制的关键：用（p‐CF3C6H4）3P作为配体，而相应的α-硼酰胺在使用时具有高区域选择性我IMes作为配体。
• Zinc-Mediated Radical Reactions of Per- (or Poly)fluorophenyl Aromatic Aldimines in Aqueous Media
  作者：Shizheng Zhu、Shaowu Wang、Xinyuan Liu

  DOI：10.1055/s-2004-816004

  日期：——

  additions of alkyl halides to per- (or poly)fluorophenyl aromatic aldimines using zinc as a single-electron-transfer radical initiator have been studied in aqueous media. The reaction proceeds well for imines with different substituents at room temperature under air atmosphere and the corresponding fluorine-containing amines and 1,2-diamines are obtained in poor to,Good yields. A tentative reaction mechanism

  已经在水性介质中研究了使用锌作为单电子转移自由基引发剂将卤代烷分子间加成到全（或多）氟苯基芳族醛亚胺中。具有不同取代基的亚胺在室温、空气气氛下反应进行得很好,得到了相应的含氟胺和1,2-二胺,收率较差。提出了一种初步的反应机理。
• Verfahren zur Herstellung von Titanocenen mit o,o'- Difluorarylliganden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0401167B1

  公开（公告）日：1994-06-08
• US4176198A
  申请人：——

  公开号：US4176198A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4187317A
  申请人：——

  公开号：US4187317A

  公开（公告）日：1980-02-05