8-Pyridin-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid | 1265625-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Pyridin-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid
• CAS: 1265625-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: PHPLEWNHEMPLJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Pyridin-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-吡啶)环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的酯α-芳基化和脱羧合成4-（杂芳基）环己酮

  摘要：

  描述了4-（杂芳基）环己酮的替代合成，其特征在于钯催化的酯α-芳基化然后脱羧。底物范围广泛，杂芳基卤化物种类繁多。尤其是，通过> 10 g的4-（吡嗪-2-基）环己酮的合成以85％的总收率证明了反应的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01443
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(pyridin-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-Pyridin-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的酯α-芳基化和脱羧合成4-（杂芳基）环己酮

  摘要：

  描述了4-（杂芳基）环己酮的替代合成，其特征在于钯催化的酯α-芳基化然后脱羧。底物范围广泛，杂芳基卤化物种类繁多。尤其是，通过> 10 g的4-（吡嗪-2-基）环己酮的合成以85％的总收率证明了反应的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01443

文献信息

• Benzamide derivatives and uses related thereto
  申请人：Powers P. Jay

  公开号：US20070299080A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Benzamide derivatives of formula I are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and n are as defined herein.

  公式I的苯甲酰胺衍生物已被描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义。
• Synthesis and optimization of novel 4,4-disubstituted cyclohexylbenzamide derivatives as potent 11β-HSD1 inhibitors
  作者：Daqing Sun、Zhulun Wang、Seb Caille、Michael DeGraffenreid、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso、Randall Hungate、Juan C. Jaen、Ben Jiang、Lisa D. Julian、Ron Kelly、Dustin L. McMinn、Jacob Kaizerman、Yosup Rew、Athena Sudom、Hua Tu、Stefania Ursu、Nigel Walker、Maren Willcockson、Xuelei Yan、Qiuping Ye、Jay P. Powers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.129

  日期：2011.1

  The synthesis and SAR of a series of 4,4-disubstituted cyclohexylbenzamide inhibitors of 11 beta-HSD1 are described. Optimization rapidly led to potent, highly selective, and orally bioavailable inhibitors demonstrating efficacy in both rat and non-human primate ex vivo pharmacodynamic models. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.