(4S)-[4-(N,N-acetylbenzylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid ethyl ester | 309912-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-[4-(N,N-acetylbenzylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4S)-4-[acetyl(benzyl)amino]-2-oxopiperidin-1-yl]acetate
• CAS: 309912-74-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: CZZUOAUAZTWORJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 (4S)-[4-(N,N-acetylbenzylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(4S)-[4-(N,N-acetylbenzylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-和5-氨基哌啶-2-酮：区域控制合成和构象表征为生物活性的β-turn模拟物。

  摘要：

  从天冬氨酸开始，我们合成了内酰胺桥的β-和γ-氨基酸等效物。使用1,4-双亲电子试剂1b作为中心中间体，通过区域选择性功能化和随后的内酰胺化分别接近4-和5-氨基哌啶-2-酮4和8。当在4-氨基系列中观察到导致5a-f形成的排他性反式构型时，内酰胺官能团的N-保护后进行非对映选择性C-烷基化。另一方面，对于5-氨基内酰胺5a，b的烷基化，典型的是顺式选择性。为了研究内酰胺结构单元通过分子内氢键诱导反转结构的能力，分别从4a和8a制备了代表II型和III型均质弗里德内酰胺的模型拟肽12和14。在室温下通过稀溶液（1 mM）的IR和NMR光谱进行的构象分析清楚地表明，4-氨基哌啶-2-酮衍生物12主要采用由CO-HN氢键稳定的11位元反转结构。环。VT NMR实验表明，当Deltadelta（NH）/ DeltaT = -6.5表示低温下分子内氢键的数量较高时，末端NH的温度依赖性很大。证明了

  DOI：

  10.1021/jo000555c
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(N,N-dibenzylamino)piperidin-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 (4S)-[4-(N,N-acetylbenzylamino)-2-oxopiperidin-1-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 4-和5-氨基哌啶-2-酮：区域控制合成和构象表征为生物活性的β-turn模拟物。

  摘要：

  从天冬氨酸开始，我们合成了内酰胺桥的β-和γ-氨基酸等效物。使用1,4-双亲电子试剂1b作为中心中间体，通过区域选择性功能化和随后的内酰胺化分别接近4-和5-氨基哌啶-2-酮4和8。当在4-氨基系列中观察到导致5a-f形成的排他性反式构型时，内酰胺官能团的N-保护后进行非对映选择性C-烷基化。另一方面，对于5-氨基内酰胺5a，b的烷基化，典型的是顺式选择性。为了研究内酰胺结构单元通过分子内氢键诱导反转结构的能力，分别从4a和8a制备了代表II型和III型均质弗里德内酰胺的模型拟肽12和14。在室温下通过稀溶液（1 mM）的IR和NMR光谱进行的构象分析清楚地表明，4-氨基哌啶-2-酮衍生物12主要采用由CO-HN氢键稳定的11位元反转结构。环。VT NMR实验表明，当Deltadelta（NH）/ DeltaT = -6.5表示低温下分子内氢键的数量较高时，末端NH的温度依赖性很大。证明了

  DOI：

  10.1021/jo000555c