3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-diethyl-bis--keton | 13228-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-diethyl-bis--keton
• 英文别名: Methanone, bis(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-；bis(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 13228-22-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: NAXHAHJDGRJNSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-diethyl-bis--keton 在 光气 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-chloro-2,8-diethyl-1,3,7,9-tetramethyldipyrromethene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2,2'-Dipyrrins 及其硼配合物、8-Chloro-BODIPYs 的合成与转化

  摘要：

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201304310
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-diethyl-bis--keton
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2,2'-Dipyrrins 及其硼配合物、8-Chloro-BODIPYs 的合成与转化

  摘要：

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201304310

文献信息

• Directing energy transfer in Pt(bodipy)(mercaptopyrene) dyads
  作者：Peter Irmler、Franciska S. Gogesch、André Mang、Michael Bodensteiner、Christopher B. Larsen、Oliver S. Wenger、Rainer F. Winter

  DOI：10.1039/c9dt01737b

  日期：——

  We report on the photophysical properties of three dyads that combine a 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (bodipy, BDP) and a mercaptopyrene (SPyr) dye ligand at a Pt(PEt3)2 fragment. σ-Bonding of the dyes to the Pt ion promotes intersystem crossing (ISC) via the external heavy atom effect. The coupling of efficient ISC with charge-transfer from the electron-rich mercaptopyrene to the electron-accepting

  我们对结合了4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-三个成对光物理性质报告小号在铂-indacene（BODIPY，BDP）和一个mercaptopyrene（SPyr）染料的配体（PET 3）2个片段。染料与Pt离子的键合通过外部重原子效应促进了系统间交叉（ISC）。有效ISC与从富电子的巯基ap到电子接受的BDP配体（PB-CT）的电荷转移的耦合产生了许多（潜在的）发射态。单核和双核复合物BPtSPyr和BPtSPyrSPtB存在四种不同的排放量时达到高潮具有未取代的BDP配体和末端1-巯基yr或架桥的1,6-二硫代pyr配体。因此，在流体溶液中，观察到从3 PB-CT状态在724 nm处接近IR发射，量子产率高达15％。激发到基BDP 1 ππ*或芘类1个从ππ*带附加触发荧光和磷光发射BDP为中心的1 ππ*和3点ππ*的状态。在冷冻溶液中，在77 K时，from配体发出的磷光成
• Fischer; Orth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 62,80
  作者：Fischer、Orth

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Gangl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1941, vol. 267, p. 188,199
  作者：Fischer、Gangl

  DOI：——

  日期：——

表征谱图