4,6-dimethoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide | 99618-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,4-dimethoxy-6-allylbenzamide；2-allyl-N,N-diethyl-4,6-dimethoxybenzamide；N,N-diethyl-2,4-dimethoxy-6-(2-propenyl)benzamide；N,N-diethyl-2,4-dimethoxy-6-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 99618-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: DLUZEWFQJHGNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-2,4-dihydroxy-6-(1-propenyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  玉米赤霉烯酮模拟物：(E)-6-(1-烯基)-取代的 β-间苯二甲酸酯的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了两种用于合成镰刀菌毒素玉米赤霉烯酮 (1) 模拟物的通用策略。(E)-6-(1-烯基)取代的β-间苯二甲酸酯的优化制备是通过可变底物的邻位锂化结合烯丙基化/异构化或通过使用不同保护基团模式的甲酰化/Schlosser-Wittig烯化来实现的。(E)-6-(1-烯基) 取代的 β-间苯二酸的自发脱羧表明该取代基对这些化合物的化学行为的影响。这些模拟物已用于开发用于合成 ZEN 的 II 期代谢物（葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷）的优化标准方案，进一步的应用（即硫酸盐偶联物）仍在研究中。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.681827
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,6-dimethoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  玉米赤霉烯酮模拟物：(E)-6-(1-烯基)-取代的 β-间苯二甲酸酯的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了两种用于合成镰刀菌毒素玉米赤霉烯酮 (1) 模拟物的通用策略。(E)-6-(1-烯基)取代的β-间苯二甲酸酯的优化制备是通过可变底物的邻位锂化结合烯丙基化/异构化或通过使用不同保护基团模式的甲酰化/Schlosser-Wittig烯化来实现的。(E)-6-(1-烯基) 取代的 β-间苯二酸的自发脱羧表明该取代基对这些化合物的化学行为的影响。这些模拟物已用于开发用于合成 ZEN 的 II 期代谢物（葡萄糖苷、葡萄糖醛酸苷）的优化标准方案，进一步的应用（即硫酸盐偶联物）仍在研究中。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.681827

文献信息

• The effect of diethylamine on Stille alkylations with tetraalkylstannanes
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、Mariana I. Madureira、M. Rita Ventura

  DOI：10.1039/b103072h

  日期：——

  The addition of diethylamine to Stille alkylation reactions using stannanes improves yields by reducing β-hydride elimination and reduction reactions, it also serves as a substitute for other additives such as Cu(I)I.

  二乙胺的添加用于斯蒂尔烷基化反应中，可以通过降低β-氢消除和还原反应来提高产率，同时它也可以作为其他助剂（如Cu(I)I）的替代品。
• Application of directed metallation in synthesis. Part 3: Studies in the synthesis of (±)-semivioxanthin and its analogues
  作者：Sukanta Kamila、Chandrani Mukherjee、Sasanka S Mondal、Asish De

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01599-5

  日期：2003.2

  The synthesis of several analogues of (+/-)-semivioxanthin including five thiophene analogues, using directed metalation are reported. The strategy consisted of the synthesis of functionalized naphthalene or benzo[b]thiophene as building blocks followed by annelation of the pyrone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Anomalous Face-Selectivity in Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of <i>o</i>-Allylbenzamides
  作者：Piero Salvadori、Stefano Superchi、Filippo Minutolo

  DOI：10.1021/jo9607323

  日期：1996.1.1
• Regioselective ortho-alkylation of N,N-diethylbenzamides via lithiation and copper transmetalation
  作者：Dario Pini、Stefano Superchi、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83206-b

  日期：1993.6

  One-pot ortho-lithiation and copper transmetalation with CuCN.LiCl of N,N-diethylbenzamides afford the corresponding aryl cyanocuprate, which gives coupling with some aliphatic halides in fair to good yields.
• Anionic aromatic ring annelation of o-allyl benzamides. Regiospecific synthesis of naphthols and naphthoquinones
  作者：M. P. Sibi、J. W. Dankwardt、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00352a036

  日期：1986.1