2-(3,4,5-trichlorophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1293923-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trichlorophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3,4,5-trichlorophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1293923-84-8
• 化学式: C₁₈H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 376.626
• InChiKey: KVJQOJJVSPXGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 3,4,5-三氯苯胺 在 溶剂黄146 、 乙酸酐 作用下， 反应 23.0h， 以70%的产率得到2-(3,4,5-trichlorophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型取代环酰亚胺的合成，抗炎活性和COX-1 / COX-2抑制作用。第1部分：分子对接研究

  摘要：

  A组的环状酰亚胺的（1 - 13）被设计用于评估作为选择性COX-2抑制剂和研究体内对他们的使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎活性。化合物5b，6b，11b，11c，12b和12c被证明是有效的COX-2抑制剂，IC 50范围为0.1–1.0μM。体外COX-1 / COX-2抑制结构的活性研究确定了化合物5b是高效的（IC 50 = 0.1μM）和与塞来昔布[COX-2（SI）> 333.3]相当的选择性[COX-2（SI）= 400]，COX-2抑制剂具有出色的抗炎活性（ED 50  = 104 mg / kg）（相对于双氯芬酸（ED 50  = 114 mg / kg）。通过将设计的化合物停靠在COX-2结合位点进行虚拟筛选，以预测这些化合物是否具有与COX-2抑制剂的类似结合模式。分子模型（对接）研究表明，5b的CH 3 O取代基插入COX-2活性位点2°口袋深处，该基团的O原子与His

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.013