(4S)-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 145105-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S)-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 145105-12-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: LAUZQWARZWHVAZ-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 Crabtree catalyst 氢气 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-((3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of α,α,γ-trisubstituted-γ-butyrolactones and 2,2,3-trisubstituted glutaric acid derivatives from chiral benzamides

  摘要：

  The enantioselective conversion of aromatic carboxylic acids to acyclic structural units containing three stereogenic centers is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60998-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-2,4,5-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of α,α,γ-trisubstituted-γ-butyrolactones and 2,2,3-trisubstituted glutaric acid derivatives from chiral benzamides

  摘要：

  The enantioselective conversion of aromatic carboxylic acids to acyclic structural units containing three stereogenic centers is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60998-x

文献信息

• Asymmetric syntheses of α,α,γ-trisubstituted-γ-butyrolactones and 2,2,3-trisubstituted glutaric acid derivatives from chiral benzamides
  作者：Arthur G. Schultz、Dean K. Hoglen、Mark A. Holoboski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60998-x

  日期：1992.10

  The enantioselective conversion of aromatic carboxylic acids to acyclic structural units containing three stereogenic centers is described.