N-(benzyloxy)-N'-(o-methoxyphenyl)urea | 51458-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-N'-(o-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3-(2-methoxyphenyl)urea；1-Benzyloxy-3-(o-methoxyphenyl)harnstoff；1-(2-Methoxyphenyl)-3-phenylmethoxyurea
• CAS: 51458-01-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: SFHOSHSAUWORHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-N'-(o-methoxyphenyl)urea 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以709.6 mg的产率得到1-羟基-3-(2-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Hydroxyureas as Urease Inhibitors.

  摘要：

  为了寻找比羟基脲（1）更有效的脲酶抑制剂，我们合成了其烷基或苯基取代衍生物，并评估了它们对胡豆脲酶的影响。在测试的 16 种化合物中，间甲基（10）和间甲氧基苯基取代的羟基脲（13）对该酶的抑制活性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1280
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 、 2-甲氧基苯基异氰酸酯 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以1136 mg的产率得到N-(benzyloxy)-N'-(o-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Hydroxyureas as Urease Inhibitors.

  摘要：

  为了寻找比羟基脲（1）更有效的脲酶抑制剂，我们合成了其烷基或苯基取代衍生物，并评估了它们对胡豆脲酶的影响。在测试的 16 种化合物中，间甲基（10）和间甲氧基苯基取代的羟基脲（13）对该酶的抑制活性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1280

文献信息

• Sulsky, Richard; Demers, James P., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 1871 - 1874
  作者：Sulsky, Richard、Demers, James P.

  DOI：——

  日期：——
• SULSKY, RICHARD;DEMERS, JAMES P., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 1871-1874
  作者：SULSKY, RICHARD、DEMERS, JAMES P.

  DOI：——

  日期：——
• COOLEY J. H.; JACOBS P. T., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 5, 552-557
  作者：COOLEY J. H.、 JACOBS P. T.

  DOI：——

  日期：——
• N-Substituted Hydroxyureas as Urease Inhibitors.
  作者：Shinichi Uesato、Yuichiro Hashimoto、Masaru Nishino、Yasuo Nagaoka、Hiroshi Kuwajima

  DOI：10.1248/cpb.50.1280

  日期：——

  In order to seek a urease inhibitor more potent than hydroxyurea (1), its alkyl- or phenyl-substituted derivatives were synthesized and evaluated for their effect on the jack bean urease. Of 16 compounds tested, m-methyl- (10) and m-methoxy-phenyl substituted hydroxyurea (13) showed the most potent inhibitory activities against the enzyme.

  为了寻找比羟基脲（1）更有效的脲酶抑制剂，我们合成了其烷基或苯基取代衍生物，并评估了它们对胡豆脲酶的影响。在测试的 16 种化合物中，间甲基（10）和间甲氧基苯基取代的羟基脲（13）对该酶的抑制活性最强。
• Synthesis and SAR of 1-Hydroxy-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2(3<i>H</i>)-ones as Inhibitors of <scp>d</scp>-Amino Acid Oxidase
  作者：James F. Berry、Dana V. Ferraris、Bridget Duvall、Niyada Hin、Rana Rais、Jesse Alt、Ajit G. Thomas、Camilo Rojas、Kenji Hashimoto、Barbara S. Slusher、Takashi Tsukamoto

  DOI：10.1021/ml300212a

  日期：2012.10.11

  A series of 1-hydroxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-ones were synthesized and evaluated for their ability to inhibit human and porcine forms of D-amino acid oxidase (DAAO). The inhibitory potency is largely dependent on the size and position of substituents on the benzene ring with IC50 values of the compounds ranging from 70 nM to greater than 100 mu M. Structure-activity relationships of this new class of DAAO inhibitors will be presented in detail along with comparisons to previously published SAR data from other classes of DAAO inhibitors. Two of these compounds were given to mice orally together with D-serine to assess their effects on plasma D-serine pharmacokinetics.