3-(2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid | 1016871-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-oxo-3H-indol-1-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 1016871-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: YIAZNRNAELIANW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)糠醛 、 3-(2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到3-{3-[5-(3-nitro-phenyl)-furan-2-ylmethylene]-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为口服有效的AMP激活的蛋白激酶激活剂的新型烯烃氧吲哚衍生物的开发。

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）由于其在葡萄糖和脂质代谢中的调节功能而成为有希望的药物靶标。化合物PT1（5）最初是通过对抗α亚基中的自抑制作用，从高通量筛选中鉴定为AMPK的小分子激活剂。为了增强其在AMPK上的效力和生物利用度，已经进行了结构-活性关系研究，并产生了一系列基于烯烃氧吲哚支架的新型AMPK活化剂。在药理AMPK激活分析中对其进行评估后，鉴定出铅化合物24具有更高的效价以及良好的药代动力学特征。在饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型中，发现化合物24改善了葡萄糖耐量并减轻了胰岛素抵抗。这些烯烃氧吲哚的体外和体内数据值得进一步研究其在代谢相关疾病中的潜在治疗药物。

  DOI：

  10.1021/ml400028q
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.34 g的产率得到3-(2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为口服有效的AMP激活的蛋白激酶激活剂的新型烯烃氧吲哚衍生物的开发。

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）由于其在葡萄糖和脂质代谢中的调节功能而成为有希望的药物靶标。化合物PT1（5）最初是通过对抗α亚基中的自抑制作用，从高通量筛选中鉴定为AMPK的小分子激活剂。为了增强其在AMPK上的效力和生物利用度，已经进行了结构-活性关系研究，并产生了一系列基于烯烃氧吲哚支架的新型AMPK活化剂。在药理AMPK激活分析中对其进行评估后，鉴定出铅化合物24具有更高的效价以及良好的药代动力学特征。在饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型中，发现化合物24改善了葡萄糖耐量并减轻了胰岛素抵抗。这些烯烃氧吲哚的体外和体内数据值得进一步研究其在代谢相关疾病中的潜在治疗药物。

  DOI：

  10.1021/ml400028q