6-溴-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯 | 144167-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-溴-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-溴苯并咪唑-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromobenzimidazole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-bromo-1H-benzoimidazole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-bromo-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate；ethyl 6-bromo-1H-benzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 144167-50-0
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: RATPYWQBBAFDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基铝 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE DE FAIBLE POIDS MOLÉCULAIRE (LMPTP) ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号传导的负调节因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶点。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。

  公开号：

  WO2018204176A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)hydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-溴-1H-苯并咪唑-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应。氨基硝酮的制备及其合成应用。

  摘要：

  羟胺与氰基甲酸乙酯的反应导致形成乙氧基氨基硝酮。紫外光谱提供的信息表明溶液中这些化合物的硝酮结构。的X射线分析证实其完全以固态存在于硝酮形式。这些硝酮被证明是各种含氮化合物（即咪唑，苯并咪唑，苯并咪唑酮，恶二唑酮，N-芳基idine啶和喹喔啉）的极佳原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88224-7

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015086642A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  This application discloses compounds according to generic Formula (I) wherein all variables are defined as described herein, which inhibit Btk. The compounds disclosed herein are useful to modulate the activity of Btk and treat diseases associated with excessive Btk activity. The compounds are useful for the treatment of oncological, auto-immune, and inflammatory diseases caused by aberrant B-cell activation. Also disclosed are compositions containing compounds of Formula (I) and at least one carrier, diluent or excipient.

  本申请揭示了根据通用式（I）定义的化合物，其中所有变量如本文所述，这些化合物抑制Btk。本文披露的化合物对调节Btk的活性并治疗与Btk过度活性相关的疾病有用。这些化合物对于治疗由异常B细胞活化引起的肿瘤、自身免疫和炎症性疾病有用。还披露了含有通用式（I）化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的组合物。
• Evaluation of Heterocyclic Carboxamides as Potential Efflux Pump Inhibitors in Pseudomonas aeruginosa
  作者：Yi Yuan、Jesus D. Rosado-Lugo、Yongzheng Zhang、Pratik Datta、Yangsheng Sun、Yanlu Cao、Anamika Banerjee、Ajit K. Parhi

  DOI：10.3390/antibiotics11010030

  日期：——

  substituted heterocyclic carboxamides containing a pentane diamine side chain is described. Out of several classes of fused heterocyclic carboxamides, aryl indole carboxamide compound 6j (TXA01182) at 6.25 µg/mL showed 8-fold potentiation of levofloxacin. TXA01182 was found to have equally synergistic activities with other antimicrobial classes (monobactam, fluoroquinolones, sulfonamide and tetracyclines)

  拯救对细菌病原体（如铜绿假单胞菌）不再有效的抗微生物剂活性的能力是对抗抗微生物药物耐药性的有吸引力的策略。本文介绍了新型外排泵抑制剂 (EPI)，其与左氧氟沙星联合使用对野生型铜绿假单胞菌ATCC 27853 具有强大的增强作用。描述了含有戊二胺侧链的芳基取代的杂环羧酰胺的结构活性关系。在几类稠合杂环甲酰胺中，芳基吲哚甲酰胺化合物6j(TXA01182) 在 6.25 µg/mL 时显示左氧氟沙星的 8 倍增强作用。发现 TXA01182 与其他抗菌药物类别（单巴坦、氟喹诺酮类、磺胺类和四环素类）对铜绿假单胞菌具有同样的协同作用。一些生物物理和遗传学研究排除了膜破坏并支持外排抑制作为 TXA01182 的作用机制 (MOA)。已确定 TXA01182 可降低伙伴抗菌剂的耐药频率 (FoR) 并增强左氧氟沙星的杀伤动力学。此外，TXA01182 与左氧氟沙星对几种耐多药的铜绿假单胞菌临床分离株具有协同作用。
• Inhibitors of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and uses thereof
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US11066420B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Protein tyrosine phosphatases (PTPs) are key regulators of metabolism and insulin signaling. As a negative regulator of insulin signaling, the low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) is a target for insulin resistance and related conditions. Described herein are compounds capable of modulating the level of activity of low molecular weight protein tyrosine phosphatase (LMPTP) and compositions, and methods of using these compounds and compositions.

  蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPs）是新陈代谢和胰岛素信号传导的关键调节因子。作为胰岛素信号转导的负调控因子，低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）是胰岛素抵抗及相关疾病的靶标。本文描述了能够调节低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶（LMPTP）活性水平的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3080099B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• INHIBITORS OF LOW MOLECULAR WEIGHT PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE (LMPTP) AND USES THEREOF
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：EP3619210A1

  公开（公告）日：2020-03-11