Methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phenylselenyl-α-D-altropyranoside | 138638-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phenylselenyl-α-D-altropyranoside
• CAS: 138638-73-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅Se
• 分子量: 461.416
• InChiKey: LFHFVLAGWFINSF-PTROGCMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phenylselenyl-α-D-altropyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  己烯吡喃糖苷烯丙基醚的克莱森重排：α-支链二羰基糖的新方法

  摘要：

  摘要将2，3-脱水吡喃糖苷与苯基硒化钠裂解制备的β-羟基苯基硒化物被定量转化为相应的烯丙基醚。烯丙基醚的氧化，然后进行热消除和重排，以高收率得到C-烯丙基己糖。醚10a和10c的重排特别是立体选择性的，得到轴向取向的C-烯丙基己糖衍生物，其易于以定量产率差向为其赤道异构体。在巴豆醚14c的克莱森重排中，糖的手性转移到新形成的不对称碳原子上。该程序提供了将脱水糖转化为C-烯丙基己糖衍生物的便利方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80006-9
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylselenide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 Methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phenylselenyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  己烯吡喃糖苷烯丙基醚的克莱森重排：α-支链二羰基糖的新方法

  摘要：

  摘要将2，3-脱水吡喃糖苷与苯基硒化钠裂解制备的β-羟基苯基硒化物被定量转化为相应的烯丙基醚。烯丙基醚的氧化，然后进行热消除和重排，以高收率得到C-烯丙基己糖。醚10a和10c的重排特别是立体选择性的，得到轴向取向的C-烯丙基己糖衍生物，其易于以定量产率差向为其赤道异构体。在巴豆醚14c的克莱森重排中，糖的手性转移到新形成的不对称碳原子上。该程序提供了将脱水糖转化为C-烯丙基己糖衍生物的便利方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80006-9