N-methyl-1-[1-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl]methanamine hydrochloride | 1381767-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methyl-1-[1-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl]methanamine hydrochloride
• CAS: 1381767-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S*ClH
• 分子量: 300.809
• InChiKey: LIQOSOQFUXHVAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 N-methyl-1-[1-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl]methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis, and biological evaluation of novel pyrrole derivatives as highly selective potassium-competitive acid blockers

  摘要：

  To discover a gastric antisecretory agent more potent than existing proton pump inhibitors, novel pyrrole derivatives were synthesized, and their H+, K+-ATPase inhibitory activities and inhibitory action on histamine-stimulated gastric acid secretion in rats were evaluated. Among the compounds synthesized, compound 17a exhibited selective and potent H+, K+-ATPase inhibitory activity through reversible and K+-competitive ionic binding; furthermore, compound 17c exhibited potent inhibitory action on histamine-stimulated gastric acid secretion in rats and Heidenhain pouch dogs. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.014