tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]butanoate | 1352809-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]butanoate
• CAS: 1352809-41-6
• 化学式: C₃₀H₅₄N₄O₇
• 分子量: 582.781
• InChiKey: ZIZJCFKNYKIEOX-MEVXHZMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]butanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and highly β1 specific proteasome inhibitor from a focused library of urea-containing peptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones

  摘要：

  甾环蛋白(syringolin)是一类天然产物，能强效且特异性地抑制蛋白酶体，并展现出有前景的抗肿瘤活性。为了深入了解甾环蛋白的作用机制，我们在寡肽乙烯砜和肽环氧酮中引入甾环蛋白中存在的脲环结构单元，从而产生了一系列强效的新型蛋白酶体抑制剂。脲环连接位点相对于亲电陷阱的距离，强烈影响蛋白酶体亚基的选择性。化合物13和15对β5亚基具有选择性，其效力超过了甾环蛋白A。相比之下，化合物5可能是迄今为止报道的在活细胞中活性最强的β1亚基选择性化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06554h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Leu-OMe 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent and highly β1 specific proteasome inhibitor from a focused library of urea-containing peptide vinyl sulfones and peptide epoxyketones

  摘要：

  甾环蛋白(syringolin)是一类天然产物，能强效且特异性地抑制蛋白酶体，并展现出有前景的抗肿瘤活性。为了深入了解甾环蛋白的作用机制，我们在寡肽乙烯砜和肽环氧酮中引入甾环蛋白中存在的脲环结构单元，从而产生了一系列强效的新型蛋白酶体抑制剂。脲环连接位点相对于亲电陷阱的距离，强烈影响蛋白酶体亚基的选择性。化合物13和15对β5亚基具有选择性，其效力超过了甾环蛋白A。相比之下，化合物5可能是迄今为止报道的在活细胞中活性最强的β1亚基选择性化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06554h