methyl 2-[(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate | 872029-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(2-chloro-5-methylpyridine-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate；Methyl 2-[(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 872029-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: SYSCRZZWOWDOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1-(2-Chloro-5-methyl-pyridin-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-4-cyano-pentanedioic acid 5-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从由取代的2-氯烟碱醛获得的Baylis-Hillman加合物合成多取代的喹啉及其抗菌活性。

  摘要：

  Baylis-Hillman乙酸酯是由取代的2-氯烟碱醛合成的，可通过连续的S（N）2'-S（N）Ar消除策略与硝基乙烷或氰基乙酸乙酯反应，方便地转化为多取代的喹啉和环戊[g]喹啉。因此，评估了合成的喹啉的抗微生物活性，发现其具有显着的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.02.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基吡啶-3-甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 0.17h， 以97%的产率得到methyl 2-[(2-chloro-5-methylpyridin-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自取代的2-氯烟碱的Baylis-Hillman加合物的抗疟活性。

  摘要：

  基于取代的2-氯烟碱醛合成新的Baylis-Hillman加合物，并筛选其对氯喹敏感和耐氯喹的恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成和筛选的六种新化合物中，2b，2c和2d化合物显示出显着的抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.008

文献信息

• Anti-malarial activity of Baylis–Hillman adducts from substituted 2-chloronicotinaldehydes
  作者：P. Narender、U. Srinivas、B. Gangadasu、Sukla Biswas、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.008

  日期：2005.12

  New Baylis-Hillman adducts are synthesized based on substituted 2-chloronicotinaldehydes and screened for their in vitro anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum. Out of the six new compounds synthesized and screened, 2b, 2c and 2d compounds showed substantial anti-malarial activity.

  基于取代的2-氯烟碱醛合成新的Baylis-Hillman加合物，并筛选其对氯喹敏感和耐氯喹的恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成和筛选的六种新化合物中，2b，2c和2d化合物显示出显着的抗疟活性。
• Novel antimalarial baylis-hillman adducts and a process for the preparation thereof
  申请人：Narender Puli

  公开号：US20070117822A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention is directed towards the synthesis of novel and new chloropyridine skeleton based compounds and these are Bayllis Hillman adducts having a remarkable in vitro anti-malarial activity. These compounds have been found to possess anti-malarial activity against chloroquine sensitive and chloroquine resistant Plasmodium falciparum . The anti-malarial compounds of the present invention inhibit the mature schizonts in vitro.

  本发明是针对合成基于氯吡啶骨架的新型化合物，这些化合物是Bayllis Hillman加合物，具有显著的体外抗疟活性。已发现这些化合物对氯喹敏感和氯喹耐药的恶性疟原虫具有抗疟活性。本发明的抗疟化合物可以体外抑制成熟的裂殖体。
• WO2007/32016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AN ANTIMALARIAL BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1924558A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• US7666883B2
  申请人：——

  公开号：US7666883B2

  公开（公告）日：2010-02-23