N-(N-methyl-N-nosyl-L-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester | 852853-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-methyl-N-nosyl-L-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[methyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 852853-02-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 449.485
• InChiKey: RAANDKRCHAEJQC-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-methyl-N-nosyl-L-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester 在 sodium methylate 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-(N-(N-methyl-N-nosyl-L-valyl)-N-methyl-L-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(N-methyl-N-nosyl-L-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959

文献信息

• <i>N</i>-Methylation of Peptides on Selected Positions during the Elongation of the Peptide Chain in Solution Phase
  作者：M. Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo0478959

  日期：2005.5.1

  and general solution-phase method for the site-specific N-methylation of peptides has been developed. This novel procedure involves synthesis of N-nosyl protected peptides and their subsequent N-methylation with diazomethane. Its efficiency was proved by the successful synthesis of various hindered oligopeptides containing N-methyl amino acid residues with excellent yield and purity. The method is

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。