3-nitro-2-<(3,4-methylenedioxy)phenyl>-2H-1-benzopyran | 81289-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-<(3,4-methylenedioxy)phenyl>-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 3-nitro-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2H-chromene；5-(3-nitro-2H-chromen-2-yl)-2H-benzo[d]1,3-dioxolane；2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-nitro-2H-chromene；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 81289-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: MNOXMLFPCBCFJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-<(3,4-methylenedioxy)phenyl>-2H-1-benzopyran 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro-chromeno[3,4-b]pyrrole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Seth; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 297 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-nitro-2-<(3,4-methylenedioxy)phenyl>-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-硝基-2 H-色烯衍生物作为抗乳腺癌有效药物的合成，体外细胞毒性和诱导细胞凋亡的研究

  摘要：

  设计了一系列的2-芳基-3-硝基-2 H-色酮4a – u作为黄烷酮，β-硝基苯乙烯和硝基乙烯基二苯乙烯支架的杂合类似物。它们是由适当的β-硝基苯乙烯与水杨醛以高收率反应合成的。测试了化合物4a – u对乳腺癌细胞系MCF-7，T-47D和MDA-MB-231的体外细胞毒活性。大多数化合物对选定的细胞系均表现出良好的细胞毒活性，比标准药物依托泊苷更有效。代表性的是，具有IC 50的8-甲氧基-3-硝基-2-（4-氯苯基）-2 H-亚甲基（4l） 对MCF-7细胞= 0.2μM，效力比依托泊苷高36倍。通过a啶橙/溴化乙锭双染色和TUNEL分析，以及caspase-3活化测定，在形态学上证实了凋亡对于选定的化合物4h和4l而言是细胞死亡的机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.017

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Assembly of fully substituted triazolochromenes via a novel multicomponent reaction or mechanochemical synthesis
  作者：Robby Vroemans、Yenthel Verhaegen、My Tran Thi Dieu、Wim Dehaen

  DOI：10.3762/bjoc.14.246

  日期：——

  triazolochromenes were formed with complete regioselectivity and new biologically relevant structures were synthesized via extension of the developed procedure and via postfunctionalization. The mechanochemical synthesis was carried out for several salicylaldehydes and gave a clear improvement in the yield of the corresponding triazolochromenes and consequently showed to be a viable alternative for solid salicylaldehydes

  一种新的无金属一锅三组分程序已被开发出来，该程序从市售材料开始，用于完全取代的三唑色烯。水杨醛和硝基烯烃在无溶剂条件下反应，然后以一锅两步顺序将中间体 3-硝基-2H-色烯与有机叠氮化物进行 1,3-偶极环加成。三唑色烯的形成具有完全的区域选择性，并且通过扩展已开发的程序和通过后功能化合成了新的生物学相关结构。对几种水杨醛进行了机械化学合成，并明显提高了相应三唑色烯的产率，因此表明它是固体水杨醛的可行替代品。
• Augmentation of Enantioselectivity by Spatial Tuning of Aminocatalyst: Synthesis of 2-Alkyl/aryl-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes by Tandem Oxa-Michael–Henry Reaction
  作者：Rahul Mohanta、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03366

  日期：2020.4.3

  The asymmetric oxa-Michael addition of salicylaldehyde to conjugated nitroalkenes often suffers from poor reactivity and selectivity and a long reaction time. Because of the formation of an iminium ion with aminocatalyst, the nucleophilicity of the phenolic hydroxy group in salicylaldehyde reduces further to make the oxa-Michael reaction reversible. Here, we report a structurally simple and easily

  水杨醛向共轭硝基烯烃的不对称氧杂-迈克尔加成反应通常具有较差的反应性和选择性以及较长的反应时间。由于与氨基催化剂形成亚胺离子，因此水杨醛中酚羟基的亲核性进一步降低，从而使氧杂-迈克尔反应可逆。这里，我们报告一个结构简单且容易接近升-脯氨酸衍生aminocatalyst，苯基升-脯氨酰胺，为水杨醛的不对称串联氧杂迈克尔-亨利反应与共轭硝基烯，得到2-烷基/芳基-3-硝基-2- ħ -色烯在较短的反应时间内具有出色的对映选择性。
• Catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide: a facile method for the synthesis of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives
  作者：Pateliya Mujjamil Habib、B. Rama Raju、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.002

  日期：2009.7

  1,3-Dipolar cycloaddition of 3-nitrochromen with sodium azide under catalyst-free conditions afforded 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3-d][1,2,3]triazole derivatives at 80 degrees C in DMSO is described. The generality of this reaction was demonstrated by synthesizing an array of 4-aryl-1,4-dihydrochromeno[4,3d][1,2,3]triazole derivatives. Clean reaction conditions, easy isolation, and good yields of the triazoles are the salient features of the methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arora, P. K.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 11, p. 951 - 954
  作者：Arora, P. K.、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——