1,6-diphenyl-2-vinylidenehexa-3-yne-1,6-diol | 1068184-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,6-diphenyl-2-vinylidenehexa-3-yne-1,6-diol
• 英文别名: 1,6-diphenyl-2-vinylidene-3-yne-1,6-diol；1,6-diphenyl-2-vinylidenehex-3-yne-1,6-diol
• CAS: 1068184-03-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: BRUFBBORNCUMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenyl-2-vinylidenehexa-3-yne-1,6-diol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-2-phenyl-3-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  金盐和银盐催化的烯丙炔-1,6-二醇的环化反应：二氢呋喃和呋喃衍生物的高效选择性合成

  摘要：

  通过金和银催化剂分别处理有选择性的活化和区分Allenyne-1,6中的双键和三键，分别选择性地生成2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物，分别制得2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物。 -二醇。值得注意的是，仅通过将金属从金变为银就可以明显地改变化学选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700471
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dioiiodo-2,4-hexadiyne 、 苯甲醛 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1,6-diphenyl-2-vinylidenehexa-3-yne-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  具有烯炔功能的1,6-二醇的高度选择性合成方法：使用1,6-二溴-2,4-己二炔和铟开发1,2-己二烯-4-炔的3,6-阴离子试剂

  摘要：

  醛和酮与铟和1,6-二溴-2,4-己二炔在碘化锂存在下在四氢呋喃（THF）中原位生成的有机铟试剂的反应选择性地生成连接到烯丙炔单元的1,6-二醇通过1,2-己二烯-4-yn-3,6-基化具有完全的区域选择性和化学选择性，表明有机铟充当1,2-己二烯-4-炔的3,6-二价阴离子试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700309

文献信息

• Regioselective Addition of Allylindium Reagents to Allenes in Functionalized 1,6-Diols Bearing Allenynes
  作者：Sundae Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.200800027

  日期：2008.5

  Addition reactions of allylindium reagents generated in situ from indium and allyl halides to functionalized allenyne 1,6-diols proceeded regioselectively through anti-Markovnikov addition to produce exclusively dienyne 1,6-diols in good yields in THF at 70 °C. In the case of 3-bromo-2-methylpropene, lithium iodide was used as an additive. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  从铟和烯丙基卤化物原位生成的烯丙基试剂与功能化的烯丙基 1,6-二醇的加成反应通过抗马尔科夫尼科夫加成在区域选择性地进行，以在 70°C 下在 THF 中以良好的产率仅生成二炔 1,6-二醇。在 3-溴-2-甲基丙烯的情况下，碘化锂用作添加剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Gold-catalyzed cyclization of enyne-1,6-diols to substituted furans
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Seunghoon Shin、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.026

  日期：2010.4

  Treatment of enyne-1,6-diols with 5 mol % Ph3PAuCl in the presence of 5 mol % AgOTf as a cocatalyst selectively produced trisubstituted furans in good to excellent yields in dichloromethane at room temperature for 5-10 min through cyclization followed by isomerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Selective Synthetic Method for 1,6-Diols Bearing Enyne Functions: Development of 3,6-Dianion Reagent of 1,2-Hexadien-4-yne Using 1,6-Dibromo-2,4-hexadiyne and Indium
  作者：Sundae Kim、Kooyeon Lee、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200700309

  日期：2007.11.5

  with an organoindium reagent generated in situ from indium and 1,6-dibromo-2,4-hexadiyne in the presence of lithium iodide in tetrahydrofuran (THF) selectively produced 1,6-diols linked to an allenyne unit with complete regioselectivity and chemoselectivity through 1,2-hexadien-4-yn-3,6-ylation, indicating that the organoindium acted as the 3,6-dianion reagent of 1,2-hexadien-4-yne.

  醛和酮与铟和1,6-二溴-2,4-己二炔在碘化锂存在下在四氢呋喃（THF）中原位生成的有机铟试剂的反应选择性地生成连接到烯丙炔单元的1,6-二醇通过1,2-己二烯-4-yn-3,6-基化具有完全的区域选择性和化学选择性，表明有机铟充当1,2-己二烯-4-炔的3,6-二价阴离子试剂。
• Cyclization of Allenyne-1,6-diols Catalyzed by Gold and Silver Salts: An Efficient Selective Synthesis of Dihydrofuran and Furan Derivatives
  作者：Sundae Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200700471

  日期：2008.3.7

  Treatment of allenyne-1,6-diols with gold and silver catalysts selectively produced 2,5-dihydrofuran and furan derivatives, respectively, in good to excellent yields through the selective activation and differentiation of the double and triple bonds in allenyne-1,6-diols. It is noteworthy that the chemoselectivity is clearly switched by simply changing the metal from gold to silver.

  通过金和银催化剂分别处理有选择性的活化和区分Allenyne-1,6中的双键和三键，分别选择性地生成2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物，分别制得2,5-二氢呋喃和呋喃衍生物。 -二醇。值得注意的是，仅通过将金属从金变为银就可以明显地改变化学选择性。