allyl (phenylthio)ethyl ether | 122396-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: allyl (phenylthio)ethyl ether
• 英文别名: 2-Prop-2-enoxyethylsulfanylbenzene
• CAS: 122396-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: BNYHCNUSHMWCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (phenylthio)ethyl ether 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;MATSUMOTO, SHINSUKE;OKAMOTO, YASUSHI;SUGAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 625-628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Allyloxy-ethanesulfinyl)-benzene 在 二甲基硫 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl (phenylthio)ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  锍离子和硫化物之间的快速反应。将硫化物还原成硫化物

  摘要：

  亚砜和二甲硫醚与三氟乙酸酐之间发生了非常快速的氧交换反应。一种可能的机制涉及硫化物对锍硫原子的亲核攻击。根据这些发现，描述了一种将亚砜还原为硫化物的简便方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.395

文献信息

• Origin of<i>π</i>-Facial Diastereoselection in Hydride Reduction of Piperidones. The Importance of Ground-State Effects
  作者：Shuji Tomoda、Takatoshi Senju

  DOI：10.1246/cl.1999.625

  日期：1999.7

  The exterior frontier orbital extension model (the EFOE Model) strongly suggested that the ground-state conformation (steric effects) and the anisotropic frontier orbital (LUMO) extension over π-faces may be the origin of the π-facial diastereoselection in hydride reductions of substituted piperidones.

  外部前沿轨道扩展模型（EFOE 模型）强烈表明基态构象（空间效应）和各向异性前沿轨道（LUMO）在 π 面上的扩展可能是氢化物还原中 π 面非对映选择的起源取代哌啶酮。
• Versatile etherification of alcohols with allyl alcohol by a titanium oxide-supported molybdenum oxide catalyst: gradual generation from titanium oxide and molybdenum oxide
  作者：Yoshihiro Kon、Tadahiro Fujitani、Takuya Nakashima、Toru Murayama、Wataru Ueda

  DOI：10.1039/c8cy00613j

  日期：——

  Etherification using allyl alcohol to produce allyl ether via dehydration is a fundamental technique for producing fine chemicals that can be applied to electronic devices. We demonstrate a sustainable method to synthesize allyl ethers from allyl alcohol with various alcohols up to a 91% yield, with water as the sole by-product. In this reaction, the active catalyst is gradually generated as the reaction

  使用烯丙醇通过脱水进行醚化生产烯丙基醚是生产可用于电子设备的精细化学品的一项基本技术。我们证明了一种可持续的方法，可以从烯丙醇与各种醇类中合成烯丙基醚，最高收率达到91％，其中水是唯一的副产物。在该反应中，通过简单地混合TiO 2和MoO 3，随着反应的进行逐渐生成活性催化剂。通过XRD，HAADF-STEM和STEM-EDS映射已经观察到MoO 3在废催化剂上的分散。该催化剂由于负载在TiO 2上的MoO 3的高度分散性而显示出优异的催化活性。，可重复使用至少五次。根据一项机械研究，包括在TiO 2上测量MoO 3的XPS以及使用SiO 2和Al 2 O 3载体进行的控制实验，MoO 3的适当还原性可协调TiO 2上的烯丙基部分即使在非均相反应条件下，这似乎也是各种烯丙基醚高产率合成的关键因素。认为反应机理如下：烯丙基醇的脱水形成σ-烯丙基物质，然后另一种醇对σ-烯丙基碳进行亲核攻击，得
• OHTA, HIROMICHI;MATSUMOTO, SHINSUKE;OKAMOTO, YASUSHI;SUGAI, TAKESHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 625-628
  作者：OHTA, HIROMICHI、MATSUMOTO, SHINSUKE、OKAMOTO, YASUSHI、SUGAI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• RAPID REACTION BETWEEN SULFONIUM ION AND SULFIDE. PREPARATIVE REDUCTION OF SULFOXIDE TO SULFIDE
  作者：Rikuhei Tanikaga、Koji Nakayama、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1977.395

  日期：1977.4.5

  A very rapid oxygen exchange reaction between a sulfoxide and dimethyl sulfide took place with trifluoroacetic anhydride. A plausible mechanism involves the nucleophilic attack of a sulfide on a sulfonium sulfur atom. From these findings a convenient method for the reduction of a sulfoxide to a sulfide is described.

  亚砜和二甲硫醚与三氟乙酸酐之间发生了非常快速的氧交换反应。一种可能的机制涉及硫化物对锍硫原子的亲核攻击。根据这些发现，描述了一种将亚砜还原为硫化物的简便方法。