(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl methanesulfonate | 338952-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-methylsulfonyloxy-3-[(R)-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]]tetradecane；[(3R)-3-[(Z)-tetradec-7-enoxy]tetradecyl] methanesulfonate
• CAS: 338952-07-1
• 化学式: C₂₉H₅₈O₄S
• 分子量: 502.843
• InChiKey: ARQDUCUKGKVRMD-BMAUTABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl methanesulfonate 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1011
• 作为产物：
  描述：

  顺式-7-十四烯-1-醇 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、9.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1011

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyran-2-carboxylic Acid Derivatives of Lipid A Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Yukiko Watanabe、Masao Shiozaki、Daisuke Tanaka、Takaichi Shimozato、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.2341

  日期：2003.12

  Four tetrahydropyran-2-carboxylic acid derivatives with 3-(tetradec-7-enyloxy)tetradecyl chains instead of 3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl chains in lipid A were synthesized and their biological activities toward human U937 cells, human whole blood cells and mouse peritoneal resident macrophages were measured. These compounds showed LPS-antagonistic activity toward these three kinds of cells. The IC50 values (nM) (1 M = 1 mol dm−3) of these four compounds (21, 21′, 24 and 24′) toward human monoblastic U937 cells were 2.2, 1.0, 0.017 and 0.055, respectively. However, the LPS-antagonistic activities (IC50 values) of these four compounds toward human whole blood cells were only 0.28, 0.21, 0.81 and 0.58 μM, respectively. The IC50 values (μM) toward mouse peritoneal resident macrophages were 2.49, 0.49, 0.91 and 0.69, respectively.

  合成了四种四氢吡喃-2-羧酸衍生物，其脂质 A 中的 3-(十四烷-7-烯氧基)十四烷基链取代了 3-(十四烷酰氧基)十四烷基链，并测定了它们对人 U937 细胞、人全血细胞和小鼠腹腔巨噬细胞的生物活性。这些化合物对这三种细胞都具有 LPS 拮抗活性。这四种化合物（21、21′、24 和 24′）对人单倍体 U937 细胞的 IC50 值（nM）（1 M = 1 mol dm-3）分别为 2.2、1.0、0.017 和 0.055。然而，这四种化合物对人全血细胞的 LPS 拮抗活性（IC50 值）分别只有 0.28、0.21、0.81 和 0.58 μM。对小鼠腹腔巨噬细胞的 IC50 值（μM）分别为 2.49、0.49、0.91 和 0.69。
• Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Yukiko Watanabe、Masao Shiozaki、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1011

  日期：2003.5

  Anomeric carboxymethyl GLA-60 olefine derivatives having ether chains instead of ester chains in their side chains were synthesized and their biological activities toward both human U937 cells and mouse PEC-macrophage cells were measured. The species-specific behavior of these compounds in humans (LPS-antagonistic) and mice (very weak LPS-antagonistic, but almost inactive) found this time was different from that in humans (LPS-antagonistic) and mice (endotoxic) found in the biosynthetic precursor of lipid A, such as lipid IVa. However, this fact also shows, interestingly enough, that a difference exists in the molecular recognition between human and mouse LPS receptors.

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。