tert-butyl (4S)-4-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1133415-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1133415-84-5
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₆
• 分子量: 398.5
• InChiKey: KGGBMECCHWPAKB-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到2-[(7R,7aS)-3,3-dimethyl-5-oxo-7,7a-dihydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazol-7-yl]ethyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排，选择性合成抗-β-烷氧基醚，用于合成中环醚

  摘要：

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.011
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 ethynyl N,N-diisopropylcarbamate 在 甲基锂 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(1R)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-1-hydroxyprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排，选择性合成抗-β-烷氧基醚，用于合成中环醚

  摘要：

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.011

文献信息

• Stereoselective construction of an anti-β-alkoxy ether by Ireland–Claisen rearrangement for medium-ring ether synthesis
  作者：Kenshu Fujiwara、Natsumi Kawamura、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.011

  日期：2009.3

  The asymmetric synthesis of an acyclic anti-β-alkoxy ether was achieved by the Ireland–Claisen rearrangement of Z-3-alkoxy-2-propenyl glycolate ester, prepared from Garner’s aldehyde, a glycolic acid derivative, and ethynyl N,N-diisopropylcarbamate. The resulting acyclic ether was facilely converted to seven- and eight-membered cyclic ethers via processes involving ring-closing olefin metatheses.

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。