2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 1-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate | 1217528-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 1-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 3-[(1R)-1-phenylethyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1217528-71-6
• 化学式: C₁₈H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 366.845
• InChiKey: WBGWMEDSBUJVNK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 1-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到2-[2-(2-[(18)F]fluoroethoxy)ethoxy]ethyl 1-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitroevaluation of¹⁸F-labelled di- and tri(ethylene glycol) metomidate esters

  摘要：

  通过将咪达唑仑酯中的烷基链替换为18F标记的二或三(乙二醇)链，合成了两种18F标记的PET示踪剂，即2-(2-[18F]氟乙氧基)乙基1-[(1R)-1-苯乙基]-1H-咪唑-5-羧酸酯(1)和2-[2-(2-[18F]氟乙氧基)乙氧基]乙基1-[(1R)-1-苯乙基]-1H-咪唑-5-羧酸酯(2)。两种前体，2-(2-溴乙氧基)乙基1-[(1R)-1-苯乙基]-1H-咪唑-5-羧酸酯和2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙基1-[(1R)-1-苯乙基]-1H-咪唑-5-羧酸酯，通过传统和微波加热条件下的一步亲核[18F]氟化反应进行制备。进行了组织分布、冷冻切片放射自显影和代谢物分析。使用传统加热制备时，1和2的衰变校正放射化学产率分别为26±8%和23±8%。通过微波加热，反应时间可以缩短，类似物1和2的产率可以分别提高到57±12%和51±18%。在大鼠的器官分布研究显示在肺、肾上腺和肝脏中有明显的摄取。两种化合物在猪和人类正常及病理性肾上腺组织中结合，非特异性结合较低（1：约20–30%；2：2.9%或更低）。在注射示踪剂1和2后5和30分钟，大鼠中的代谢物分析分别为（示踪剂1：20±6%和2±1%；示踪剂2：27±5%和6±4%）。这两种化合物是检测不同类型肾上腺疾病的潜在候选物。 版权©2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1597
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-氯乙氧基)乙烷 、 1-[(1R)-1-苯基乙基]-1H-咪唑-5-羧酸 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 1-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andin vitroevaluation of¹⁸F-labelled di- and tri(ethylene glycol) metomidate esters

  摘要：

  通过将咪达唑仑酯中的烷基链替换为18F标记的二或三(乙二醇)链，合成了两种18F标记的PET示踪剂，即2-(2-[18F]氟乙氧基)乙基1-[(1R)-1-苯乙基]-1H-咪唑-5-羧酸酯(1)和2-[2-(2-[18F]氟乙氧基)乙氧基]乙基1-[(1R)-1-苯乙基]-1H-咪唑-5-羧酸酯(2)。两种前体，2-(2-溴乙氧基)乙基1-[(1R)-1-苯乙基]-1H-咪唑-5-羧酸酯和2-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]乙基1-[(1R)-1-苯乙基]-1H-咪唑-5-羧酸酯，通过传统和微波加热条件下的一步亲核[18F]氟化反应进行制备。进行了组织分布、冷冻切片放射自显影和代谢物分析。使用传统加热制备时，1和2的衰变校正放射化学产率分别为26±8%和23±8%。通过微波加热，反应时间可以缩短，类似物1和2的产率可以分别提高到57±12%和51±18%。在大鼠的器官分布研究显示在肺、肾上腺和肝脏中有明显的摄取。两种化合物在猪和人类正常及病理性肾上腺组织中结合，非特异性结合较低（1：约20–30%；2：2.9%或更低）。在注射示踪剂1和2后5和30分钟，大鼠中的代谢物分析分别为（示踪剂1：20±6%和2±1%；示踪剂2：27±5%和6±4%）。这两种化合物是检测不同类型肾上腺疾病的潜在候选物。 版权©2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1597