N-methyl-2-[1-(2-benzoyloxy)ethyl]-5-methyl-2,3-hexadien-1-amine | 849728-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-[1-(2-benzoyloxy)ethyl]-5-methyl-2,3-hexadien-1-amine
• 英文别名: N,5-dimethyl-2-[2-(benzoyloxy)ethyl]-2,3-hexadien-1-amine
• CAS: 849728-56-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: PFHNDCBBXURHLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-[1-(2-benzoyloxy)ethyl]-5-methyl-2,3-hexadien-1-amine 在 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到1-methyl-2-isopropyl-4-(2-benzoyloxyethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  α-（的反应Ñ氨甲酰基）与炔底物alkylcuprates：合成路线到α-氨基丙二烯和Δ 3 -Pyrrolines

  摘要：

  氨基甲酸酯去质子化，然后用CuCN·2LiCl处理，得到α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯，它们与炔丙基卤，甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，磷酸盐，乙酸酯和环氧化物反应，通过抗S N生成α-（N-氨基甲酰基）丙二烯。2'替代过程。炔丙基卤化物，磺酸盐和磷酸盐给出的氨基甲酰基烯丙基烯的收率高，而乙酸酯的收率低。炔丙基底物在没有严重空间位阻的情况下进行区域特异性S N 2'取代。α-（ñ -氨基甲酰基）丙二烯环化，可以-2-恶唑烷酮或脱保护，得到其可以被环化至Δ游离胺3个-pyrrolines与任一的AgNO 3或Ru3（CO）12。

  DOI：

  10.1021/jo0481405
• 作为产物：
  描述：

  3-butynyl benzoate 在 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 (1S,2S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-N,N-dimethylamino-1-(p-nitrophenyl)-propan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 N-methyl-2-[1-(2-benzoyloxy)ethyl]-5-methyl-2,3-hexadien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与对映体富集的炔丙基亲电试剂的反应：对映体富集的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  富含对映体的炔丙基甲磺酸酯或全氟苯甲酸酯与α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应，得到规模化的α-（N-氨基甲酰基）丙二烯，对其进行N -Boc脱保护和AgNO 3促进的环化，得到N-烷基-3-吡咯啉。相对于通过将末端炔烃不对称加成到醛中而制备的起始炔丙醇，合成序列在最佳条件下进行而对映体纯度没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo061442h