2-phenylbenzo[d]oxazol-6-ol | 116496-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylbenzo[d]oxazol-6-ol
• 英文别名: 6-hydroxy-2-phenylbenzoxazole；2-phenyl-benzoxazol-6-ol；2-phenyl-6-hydroxybenzoxazole；2-Phenyl-1,3-benzoxazol-6-ol
• CAS: 116496-30-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: ZLLPKNHSQPLRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[d]oxazol-6-ol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-(3-(1H-imidazol-1-yl)propoxy)-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有toll样受体9拮抗作用的苯并恶唑衍生物的设计和开发。

  摘要：

  Toll样受体9（TLR9）是许多炎性疾病的主要治疗靶标。由于缺乏对小分子潜在的TLR9拮抗作用的结构性理解以及受体配体结合表面的异常拓扑结构，因此TLR9小分子抑制剂的开发在很大程度上仍是经验性的。为了开发合理设计小分子TLR9拮抗剂的结构模型，构建了人类TLR9（hTLR9）的增强同源性模型。基于与马和牛TLR9结合的抑制性DNA（iDNA）的晶体结构，对一系列具有特征分子几何结构，柔性和碱性的分子进行结合模式分析。已确定与TLR9四个富亮氨酸重复序列（LRR）区域中特定氨基酸残基的相互作用对于小分子的拮抗作用至关重要。TLR9拮抗作用的生物学验证及其与探针-受体相互作用的相关性导致了一个可靠的模型，该模型可用于开发具有强TLR9拮抗作用的新型小分子（IC50 30-100 nM），并对TLR7具有出色的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.086
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dihydroxy-benzophenon-oxim 在 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-phenylbenzo[d]oxazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯磷酸二乙酯通过 2-羟基芳基酮肟的贝克曼重排高效合成 2-取代苯并恶唑

  摘要：

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072767

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles via Beckmann Rearrangement of 2-Hydroxyaryl Ketoximes Using Diethyl Chlorophosphate
  作者：A. Sardarian、Z. Shahsavari-Fard

  DOI：10.1055/s-2008-1072767

  日期：2008.5

  An efficient method for synthesis of 2-substituted benz-oxazoles has been developed using diethyl chlorophosphate. 2-Hydroxyaryl ketoximes are efficiently converted to benzoxazoles by heating in the presence of diethyl chlorophosphate via Beckmann rearrangement of ketoxime in excellent yields. This method avoids the use of strong acids, harsh conditions, and long reaction times.

  已开发出一种使用氯磷酸二乙酯合成 2-取代苯并恶唑的有效方法。2-羟基芳基酮肟通过在氯磷酸二乙酯存在下加热，通过酮肟的贝克曼重排以优异的产率有效转化为苯并恶唑。这种方法避免了使用强酸、苛刻的条件和较长的反应时间。
• Fluorogenic compounds and their use
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US05648229A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  The invention relates to fluorogenic compounds for the detection of hydrolyzing enzymes and the use of the fluorogenic compounds.

  本发明涉及用于检测水解酶的荧光化合物以及荧光化合物的使用。
• Fluorogene Verbindungen und ihre Verwendung
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0399409A2

  公开（公告）日：1990-11-28

  Die Erfindung bezieht sich auf fluorogene Verbindungen für den Nachweis hydrolysierender Enzyme und die Ver­wendung der fluorogenen Verbindungen.

  本发明涉及用于检测水解酶的含氟化合物以及含氟化合物的用途。
• Method for detecting a substance using chemiluminescence
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0422252B1

  公开（公告）日：1995-07-26
• Henrich; Wagner, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 4199
  作者：Henrich、Wagner

  DOI：——

  日期：——