(S)-1-((烯丙氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸 | 110637-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-((烯丙氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S)-N-allyloxycarbonyl-L-proline
• 英文别名: (S)-N-allyloxycarbonyl-proline；((allyloxy)carbonyl)proline；N-(allyloxycarbonyl)proline；(S)-Aloc-Pro-OH；alloc-L-proline；Alloc-Pro-OH；(S)-1-((Allyloxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-prop-2-enoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 110637-44-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: SFXCFSFLIIUEAX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((烯丙氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸 在 [RuCp(η³-C₃H₅)(QA)]PF_6, QA=quinaldic acid 三氟甲磺酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化脱Ñ -Allyloxycarbonyl组使用[CPRU（IV）（π-C 3 H ^ 5）（2-quinolinecarboxylato）] PF 6情结。肽合成中新的高效脱保护方法

  摘要：

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo060445r
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 、 L-脯氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-((烯丙氧基)羰基)吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Methanobactin OB3b** 的模板化全合成

  摘要：

  首次全合成了 Cu(I)-methanobactin OB3b（一种独特的类癌菌素）。主要特征是用于获得两种前所未有的吖内酯结构单元的环脱水-硫代酰化序列和用于实现甲烷杆菌肽主链环化的金属离子模板。

  DOI：

  10.1002/anie.202304901

文献信息

• Facile Removal Strategy forAllyl and Allyloxycarbonyl Protecting Groups Using Solid-SupportedBarbituric Acid under Palladium Catalysis
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39907

  日期：——

  Solid-supported barbituric acid can be used for the palladium(0)-catalyzed deprotection of allyl amines, carbamates, carbonates, esters and ethers. This solid-supported reagent facilitates isolation and purification of the deprotected compounds. especially acids and amines.

  固体负载的巴比妥酸可用于钯（0）催化的烯丙胺、氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚的脱保护。这种固体支持的试剂有利于脱保护化合物的分离和纯化。尤其是酸和胺。
• Practical palladium-mediated deprotective method of Allyloxycarbonyl in aqueous media
  作者：Jean Pierre Geneˆt、Errol Blart、Monique Savignac、Stéphane Lemeune、Sandrine Lemaire-Audoire、Jean-Marc Paris、Jean-Marie Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80771-7

  日期：1994.1

  esters, carbamates and carbonates by aqueous Pd (O) catalysed allyl transfer to diethylamine in aqueous media employing a water soluble phosphine. The allyl scavenger as well as by product allyl diethylamine are volatile and easily removed in vacuo. In a two phase system an increased selectivity is seen. The method has been successfully used for deprotection of a wide range of secondary amines or base

  在水性介质中，使用水溶性膦，可以通过Pd（O）催化的烯丙基转移到二乙胺中，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中顺利地，选择性地以高收率（73-100％）除去烯丙氧羰基（Alloc）部分。烯丙基清除剂以及副产物烯丙基二乙胺是挥发性的，很容易在真空中除去。在两相系统中，可以看到选择性的提高。该方法已成功用于多种仲胺或碱敏感衍生物的脱保护，催化剂得到了有效的循环利用。
• Via Ugi reactions to conformationally fixed cyclic peptidesDedicated to Professor Dr D. Seebach on the occasion of his 65th birthday.
  作者：Christina Hebach、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b210952b

  日期：2003.2.20

  A simple approach to several cyclopeptidmimetics containing an N-alkylated amino acid was found via a multicomponent reaction followed by a ring-closing metathesis starting from readily available precursors. The combinatorial technique has the advantage that different polar, hydrophilic or hydrophobic moieties can be placed at any position in the cycles and unnatural amino acids can also be incorporated.

  我们发现了一种简单的方法，即通过多组分反应，然后以容易获得的前体为原料进行闭环反应，制备出含有 N-烷基化氨基酸的几种环肽拟合物。这种组合技术的优点是可以在循环的任何位置添加不同的极性、亲水性或疏水性分子，还可以添加非天然氨基酸。
• A straightforward approach towards cyclic peptides via ring-closing metathesis—scope and limitations
  作者：Uli Kazmaier、Christina Hebach、Anja Watzke、Sabine Maier、Heike Mues、Volker Huch

  DOI：10.1039/b411228h

  日期：——

  N- and C-terminal diallylated peptides are obtained by several approaches, such as peptide Claisen rearrangement, N- and O- allylation, and the Ugi reaction of allyl-protected components. These diallylated peptides are suitable substrates for ring-closing metathesis and the success of this cyclisation was investigated with respect to the ring size, the position of the allyl moieties and the reaction

  N-和C-末端二烯丙基化的肽可通过几种方法获得，例如肽克莱森重排，N-和O-烯丙基化以及烯丙基保护的组分的Ugi反应。这些二烯丙基化的肽是适合于闭环复分解的底物，并且关于环的大小，烯丙基部分的位置和反应参数研究了这种环化的成功。通常，烯丙基甘氨酸亚基和N-烯丙基化酰胺的环化可获得优异的收率，而烯丙基酯和烯丙基氨基甲酸酯则经常出现严重的问题。但是，在最佳条件下可获得高达73％的产率，并且新生成的双键具有极好的反选择性。
• [EN] SOLID-PHASE SYNTHESIS OF PEPTIDES CONTAINING BULKY DEHYDROAMINO ACIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE DE PEPTIDES CONTENANT DES DÉHYDROAMINO ACIDES VOLUMINEUX
  申请人：CASTLE STEVEN L

  公开号：WO2016090305A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Methods of incorporating bulky α,β-dehydroamino acids such as dehydrovaline and dehydroethylnorvaline into peptides via solid-phase peptide synthesis and the resulting peptide compositions is reported. The synthesis method involves using azlactone intermediates for coupling with resin bound peptides.

  报道了将体积庞大的α，β-脱氢氨基酸（如脱氢缬氨酸和脱氢乙基缬氨酸）通过固相肽合成方法引入到肽链中，并得到的肽组成。合成方法涉及使用乳酸内酰胺中间体与固相肽偶联。