(3R)-3-<<(3'R)-3'-(benzyloxy)butanoyl>oxy>butanoic acid tert-butyl ester | 116761-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-<<(3'R)-3'-(benzyloxy)butanoyl>oxy>butanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(<(3'R)-3'-(benzyloxy)butanoyl>oxy)butanoate；t-butyl (3R)-3-[(3R)-3-(benzyloxy)butanoyloxy]butanoate；(3R)-3-<<(3'R)-3'-(benzyloxy)butyryl>oxy>butyric acid (tert-butyl)ester；[(2R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutan-2-yl] (3R)-3-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 116761-27-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: BETXCVGYCGXEKX-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-<<(3'R)-3'-(benzyloxy)butanoyl>oxy>butanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (3R)-3-<<(3'R)-3'-<<(3''R)-3''-<<(3'''R)-3'''-(benzyloxy)butanoyl>oxy>butanoyl>oxy>butanoyl>oxy>butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在山口的大环内酯化条件下，分别由（R）-或（S）-3-羟基丁酸高产合成20-，24-和28-元大环戊内酯，-己内酯和-庚内酯†

  摘要：

  大环戊内酯1，己内酯2和庚内酯3构成ca。形成在所述低聚物的80％约 在山口的大环内酯化条件下，对映体纯的3-羟基丁酸的收率为50％。报道了M H +，M Na +和M Cs +的FAB质谱图（图2、3、5和6）。未检测到环状四聚体。环状低聚物，单体和聚合物（PHB）的1 H-NMR谱图非常相似（图4）。3-羟基丁酸的开链二聚体和四聚体的直接合成和尝试的环化作用不会导致环状四聚体的分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710119
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R)-3-<<(3'R)-3'-(benzyloxy)butanoyl>oxy>butanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclische Oligomere von（R）-3-Hydroxybuttersäure：Herstellung和strukturelle Aspekte †

  摘要：

  （R）-3-羟基丁酸的环状低聚物：制备和结构方面。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760518

文献信息

• Conformational Analysis of Oligomers of (<i>R</i>)-3-Hydroxybutanoic Acid in Solutions by¹H NMR Spectroscopy
  作者：Jun Li、Jun Uzawa、Yoshiharu Doi

  DOI：10.1246/bcsj.71.1683

  日期：1998.7

  (R)-3-hydroxybutanoic acid (3-HB) with different end groups and chain lengths have been prepared as model compounds of bacterial poly[(R)-3-hydroxybutanoate] [P(3-HB)]. They were studied in terms of their conformational behavior generated by rotation about CH2–CH bond of 3-HB units in solutions. The conformational behaviors of 3-HB oligomers were investigated in various solvents by analysis of vicinal coupling

  已制备具有不同端基和链长的 (R)-3-羟基丁酸 (3-HB) 低聚物作为细菌聚 [(R)-3-羟基丁酸酯] [P(3-HB)] 的模型化合物。根据溶液中 3-HB 单元的 CH2-CH 键旋转产生的构象行为对它们进行了研究。通过分析 500-MHz 1H NMR 光谱中的邻位耦合，研究了 3-HB 低聚物在各种溶剂中的构象行为。对于本工作中研究的所有 3-HB 低聚物，在每种溶剂中都发现没有羟基的 3-HB 单元采用与溶液中 P(3-HB) 聚合物骨架相似的构象分布，其中反式和斜切构象异构体是优选的，而其他 gauche 构象异构体是强烈不受欢迎的。另一方面，3-HB 低聚物中与羟基端基相邻的 3-HB 单元相对于其他 3-HB 单元显示出不同的构象行为。在非极性有机溶剂中，只有 gauche 构象异构体占主导地位，由于形式...
• Synthesis and Structure of Linear and Cyclic Oligomers of 3-Hydroxybutanoic Acid with Specific Sequences of (R)- and (S)-Configurations
  作者：Beat M. Bachmann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2430::aid-hlca2430>3.0.co;2-w

  日期：1998.12.16

  To study the stereoselectivity of enzymatic cleavage of poly(3-hydroxybutyrates) (PHB) in a well-defined system (purified depolymerase and monodisperse substrate of specific relative configuration), linear and cyclic oligomers of HE (OHBs) containing (R)- and (S)-3-hydroxybutanoate residues were synthesized. The starting material (R)-HB was prepared from natural sPHB, and (S)-HB by enantioselective reduction of 3-oxobutanoate: with yeast or with H-2/Noyori-Taber catalyst (Scheme 2). The HE building blocks were then protected (O-benzyl/tert-butyl ester; Scheme 3) and coupled to give dimers 3, 4 tetramers 5-9, and octamers 10-18; for analytical comparison, a 3mer, 5mer, 6mer, and 7mer (19-22) were also prepared. Two of the tetramers were subjected to macrolactonization conditions (Yamaguchi) to give the cyclic tetramers 23 and 25 and octamers 24 and 26. All new compounds were fully characterized (m.p., [alpha](D), CD, IR, H-1- and C-13-NMR, MS, elemental analysis). Single-crystal X-ray structure analyses were performed with oligolides 24 and 25 ( Figs. 2 and 4), and the structures, as well as the crystal packing, were compared with those of analogs containing only (R)-HB units or consisting of 3-amino- instead of 3-hydroxybutanoic-acid moieties.
• SEEBACH, DIETER;BRANDLI, URS;SCHNURRENBERGER, PETER;PRZYBYLSKI, MICHAEL, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 155-167
  作者：SEEBACH, DIETER、BRANDLI, URS、SCHNURRENBERGER, PETER、PRZYBYLSKI, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——