bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methane | 5030-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: 5,5'-dichloro-3,3'-diindolylmethane；5,5'-dichlorodiindolemethane；5,5'-dichloro-3,3'-methylenebisindole；5,5'-Dichloro-diindolylmethane；5,5'-dichloro-3,3'-methanediyl-bis-indole；5,5'-dichloroDIM；1H-Indole, 3,3'-methylenebis[5-chloro-；5-chloro-3-[(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 5030-93-3
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 315.202
• InChiKey: ZPDALSGUMJKPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二腈 、 bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methane 在 硫代苯甲酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以66 %的产率得到4-(bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化还原中性合成杂三芳基甲烷

  摘要：

  多种对称和不对称BIM的C(sp3)−H键脱氰芳基化已成功完成。在可见光照射下，在硫代苯甲酸（TBA）存在下，使用芳香腈作为组分。这些氧化还原中性方案为合成各种双（吲哚基）取代和单（吲哚基）取代的杂三芳基甲烷提供了高效且实用的策略。此外，这种合成方法已扩展到构建带有全碳四元立构中心的吲哚取代的三芳基甲烷。值得注意的是，利用该方法有效地制备了天然产物Arsindolin A。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300752
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用

  摘要：

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗红斑狼疮药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106344563A

文献信息

• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106146381A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗器官移植排斥反应药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• Diindolylmethane Derivatives: Potent Agonists of the Immunostimulatory Orphan G Protein-Coupled Receptor GPR84
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Meryem Köse、Katharina Sylvester、Heike Weighardt、Dominik Thimm、Gleice Borges、Irmgard Förster、Ivar von Kügelgen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01593

  日期：2017.5.11

  assays, the most potent agonists being di(5-fluoro-1H-indole-3-yl)methane (38, PSB-15160, EC50 80.0 nM) and di(5,7-difluoro-1H-indole-3-yl)methane (57, PSB-16671, EC50 41.3 nM). In β-arrestin assays, SARs were different, indicating biased agonism. The new compounds were selective versus related fatty acid receptors and the arylhydrocarbon receptor. Selected compounds were further investigated and found

  对于g我蛋白偶联受体GPR84，它是由（羟基）脂肪酸，激活的免疫细胞上高表达。最近，3,3'-二吲哚基甲烷被鉴定为杂环类非脂质GPR84激动剂。我们在微波辐射下通过吲哚与甲醛在水中的缩合反应合成了多种二吲哚甲烷衍生物。在人GPR84上的cAMP和β-arrestin检测中对产品进行了评估。构效关系（SARs）很陡。在cAMP分析中，在吲哚环的5和/或7位带有小的亲脂性残基的3,3'-二吲哚基甲烷显示出最高的活性，最有效的激动剂是di（5-fluoro-1 H -indole-3-甲烷）（38，PSB-15160，EC 5080.0 nM）和二（5,7-二氟-1 H-吲哚-3-基）甲烷（57，PSB-16671，EC 50 41.3 nM）。在β-arrestin检测中，SAR有所不同，表明激动作用存在偏倚。新化合物对相关的脂肪酸受体和芳基烃受体具有选择性。进一步研究了选定的化合物，发现与前
• 吲哚-3-甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用
  申请人：安徽四正医药科技有限公司

  公开号：CN106344564A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提出了吲哚‑3‑甲醇、二吲哚甲烷及其衍生物在制备治疗毛囊角化症药物中的应用，该类药物可通过提高细胞内抗自由基的特定基因的表达，增强细胞主动清除自由基的能力，减轻自由基对细胞和组织的伤害。同时，本发明所使用的小分子药物易于获取，价格低廉，性质稳定，便于保存和运输，具有广阔的应用前景。
• Direct Use of Methanol as an Alternative to Formaldehyde for the Synthesis of 3,3′-Bisindolylmethanes (3,3′-BIMs)
  作者：Chunlou Sun、Xiaoyuan Zou、Feng Li

  DOI：10.1002/chem.201301555

  日期：2013.10.11

  Red card for formaldehyde: The direct coupling of indoles with methanol to 3,3′‐bisindolylmethanes with good to excellent yields was accomplished by using a commercially available iridium complex (see scheme). This study demonstrates the potential of direct use of methanol as an alternative to formaldehyde for synthetic transformations.

  甲醛的红牌：通过使用市售的铱络合物，可以将吲哚与甲醇直接偶合至3,3'-二吲哚基甲烷，并具有良好或优异的收率。这项研究证明了直接使用甲醇替代甲醛进行合成转化的潜力。
• 双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114634438B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于有机合成领域，涉及双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法。双吲哚甲烷化合物在合成与药物活性方面具有重要的研究价值，但常规的合成步骤繁琐、条件苛刻、涉及到昂贵重金属和底物具有局限性等问题。本发明提供了双吲哚甲烷及其衍生物的制备方法，以3‑或者2‑(1,3‑二噻烷‑2‑基)‑1H‑吲哚和取代吲哚为原料，在催化剂和还原剂共同作用下，通过噻烷环的脱硫而实现合成双吲哚甲烷衍生物。本发明为高效而简易的合成方法，该方法具有反应温和、高效性、操作简单和原料经济的优点，具有很强的实用性。