(4S)-3-(chloromethyl)-4-(2-methylpropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 202273-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-(chloromethyl)-4-(2-methylpropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 202273-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₂ClF₆NO₂
• 分子量: 327.654
• InChiKey: JBEIKISZOMOSJY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(chloromethyl)-4-(2-methylpropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N^α-ethyl-L-leucyl-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-N-Ethylamino Acids and their Derivatives

  摘要：

  A new synthesis of alpha-N-ethylamino acids starting from alpha-amino acids using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The hexafluoroacetone-protected N-ethylamino acid derivatives obtained are activated lactons. Therefore, they can be directly transformed without the need of an additional activation step with various nucleophiles into the corresponding carboxylic acid derivatives.

  DOI：

  10.1007/s007060070057
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-4-isobutyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one 在 氯化亚砜 作用下， 以87%的产率得到(4S)-3-(chloromethyl)-4-(2-methylpropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives

  摘要：

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1998

文献信息

• An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives
  作者：Jan Spengler、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-1998-1998

  日期：1998.1

  N-Methylamino acid derivatives are obtained in high yield by a stereoselective one-pot procedure from hexafluoroacetone protected amino acids via N-chloromethylation and treatment with triethylsilane/trifluoroacetic acid.

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。
• Synthesis of α-N-Ethylamino Acids and their Derivatives
  作者：Hartmut Schedel、Klaus Burger

  DOI：10.1007/s007060070057

  日期：2000.9.22

  A new synthesis of alpha-N-ethylamino acids starting from alpha-amino acids using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The hexafluoroacetone-protected N-ethylamino acid derivatives obtained are activated lactons. Therefore, they can be directly transformed without the need of an additional activation step with various nucleophiles into the corresponding carboxylic acid derivatives.