(S)-4-isobutyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one | 6458-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-isobutyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-methylpropyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 6458-39-5
• 化学式: C₉H₁₁F₆NO₂
• 分子量: 279.182
• InChiKey: VASPQVNLWIFFDX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  85 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isobutyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl methyl-L-leucinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives

  摘要：

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1998
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 六氟丙酮 以95%的产率得到(S)-4-isobutyl-2,2-bis-trifluoromethyl-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives

  摘要：

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1998

文献信息

• Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1461 - 1469
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spengler, Jan; Burger, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 13, p. 2091 - 2095
  作者：Spengler, Jan、Burger, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of N-Methylamino Acids and Some of Their Derivatives
  作者：Jan Spengler、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-1998-1998

  日期：1998.1

  N-Methylamino acid derivatives are obtained in high yield by a stereoselective one-pot procedure from hexafluoroacetone protected amino acids via N-chloromethylation and treatment with triethylsilane/trifluoroacetic acid.

  通过N-氯甲基化和三乙基硅烷/三氟乙酸处理，从六氟丙酮保护的氨基酸出发，通过立体选择性的一锅法步骤，可以高产率地获得N-甲基氨基酸衍生物。