N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-trifluoromethyl-benzoyl)urea | 1050349-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-trifluoromethyl-benzoyl)urea
• CAS: 1050349-39-7
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃N₂O₁₁
• 分子量: 562.454
• InChiKey: COOXULYHMLSYKF-GQUPQBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-trifluoromethyl-benzoyl)urea 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 [2,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3-基]脲 、 N-{[4-(Trifluoromethyl)benzoyl]carbamoyl}-Beta-D-Glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  评估制备N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-取代的脲，-硫脲和相关化合物的合成方法。

  摘要：

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.045
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 4-(trifluoromethyl)benzoyl isocyanate 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(4-trifluoromethyl-benzoyl)urea
  参考文献：
  名称：

  评估制备N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-取代的脲，-硫脲和相关化合物的合成方法。

  摘要：

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.045