(S)-2-[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-1-((3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl)-4-methyl-pentan-1-one | 919351-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-1-((3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl)-4-methyl-pentan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-[(3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrol-4-yl]-2-[[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino]-4-methylpentan-1-one
• CAS: 919351-59-0
• 化学式: C₂₀H₂₅BrF₄N₂O₃
• 分子量: 497.328
• InChiKey: BPCASIWSBUQQDX-WEVKCVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-1-((3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl)-4-methyl-pentan-1-one 、 3-甲磺酰基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以42%的产率得到(S)-1-((3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl)-4-methyl-2-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-(3'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6716

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl)amino)-4-methylpentanoic acid 、 (3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-ium chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到(S)-2-[(S)-1-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-1-((3R,3aR,6S,6aS)-6-fluoro-3-hydroxy-hexahydro-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl)-4-methyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6716

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Tickle David

  公开号：US20090023747A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A compound of the formula (II) wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is —C 1 -C 5 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl or —CH 2 CR 5 C 3 -C 4 -Cycloalkyl; R 4 is H; R 5 is H, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, hydroxyl, OC 1 -C 2 alkyl, fluoro; R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle wherein the or each ring has 4, 5 or 6 ring atoms and 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; Rb is haloalkyl; Rc is H or C 1 -C 4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  化合物的公式（II），其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素; R3是直链或支链，可选择氟化的C1-C5烷基或-CH2CR5C3-C4环烷基; R4是氢; R5是氢，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，羟基，OC1-C2烷基，氟; R6是稳定的，可选地取代的单环或双环，碳环或杂环，其中每个环具有4、5或6个环原子和0到3个从S、O和N中选择的杂原子; Rb是卤代烷基; Rc是氢或C1-C4烷基;以及其药学上可接受的盐，水合物或N-氧化物在治疗由于cathepsin K不适当的表达或激活而表现出来的疾病中具有用途，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。
• WO2007/6716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——