(2S,3R)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluoro-tetradecanoic acid | 137432-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluoro-tetradecanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(benzyloxycarbonyl)oxy]-2-fluorotetradecanoic acid；(2S,3R)-2-fluoro-3-phenylmethoxycarbonyloxytetradecanoic acid
• CAS: 137432-75-8
• 化学式: C₂₂H₃₃FO₅
• 分子量: 396.499
• InChiKey: YCBBZPHHTHPYQA-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 (2S,3R)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluoro-tetradecanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到N-[(2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyloxy)-2-fluorotetradecanoyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of GLA-60 Positional Isomers and Their Biological Activities

  摘要：

  合成了六种GLA-60位异构体（8、14、14′、20、26和26′）以研究它们的生物活性。化合物8表现出强效的激动活性，而化合物26和26′对人单核细胞U937细胞的TNFα产生表现出轻微的激动活性。在10 μM浓度下，化合物8对TNFα产生的百分比控制（10 ng ml−1的LPS = 100）为611，脂质A在相同浓度下为651。相比之下，二氟化合物14、14′和20对TNFα产生的激动活性很小。同时，化合物8和化合物26、26′均未表现出拮抗活性。另一方面，二氟化合物14、14′和20显示出强效的拮抗活性，并剂量依赖性地抑制LPS诱导的TNFα产生。化合物14′（10 μM）抑制了超过80%的LPS诱导的TNFα产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1149
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-diphenylmethyl-2-fluoro-3-hyroxytetradecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-3-<(benzyloxycarbonyl)oxy>-2-fluoro-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四烷酸的合成

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛经尿酸甲酯衍生物合成旋光的苏式-3-[（苄氧羰基）氧基] -2-氟十四酸（2 R，3 S）-11（5）。5与辛叉基三苯基磷烷反应，然后用DAST处理，得到2-氟十四碳烯酸甲酯衍生物（2 R，3 S）-7，从其中分四个步骤获得（2 R，3 S）11。通过拆分外消旋体8获得对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96156-3