(R)-2-苯氧基丙酸 | 1129-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-苯氧基丙酸
• 英文名称: (R)-2-Phenoxypropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-phenoxypropanoic acid
• CAS: 1129-46-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: SXERGJJQSKIUIC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  265.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苯氧基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-苯氧基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Exciton approach to the optical activity of C3-cyclotriveratrylene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00291a033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenoxypropanoic acid methyl ester 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(R)-2-苯氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Lithium Chloride–Assisted Selective Hydrolysis of Methyl Esters Under Microwave Irradiation

  摘要：

  A rapid and mild method for the selective hydrolysis of methyl ester in lithium chloride-N,N-dimethylformamide (LiCl-DMF) system under microwave irradiation has been developed. The effects of substituent, metal salt, and solvent on the reactivity and selectivity of the hydrolysis reaction have been investigated. Microwave irradiation significantly improves the reaction yield within a short time in an LiCl-DMF system. Moreover, the chiral -carbon of methyl esters retained its configuration during the reaction. Finally, the catalytic mechanism of hydrolysis by LiCl salt has also been proposed.

  DOI：

  10.1080/00397910902778001

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• Enantioselective Carbenoid Insertion into Phenolic O–H Bonds with a Chiral Copper(I) Imidazoindolephosphine Complex
  作者：Takao Osako、Duanghathai Panichakul、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/ol202977j

  日期：2012.1.6

  The enantioselective O–H carbenoid insertion reaction with a new chiral copper(I) imidazoindolephosphine complex has been developed. The chiral copper(I) complex catalyzed the insertion of carbenoids derived from α-diazopropionates into the O–H bonds of various phenol derivatives to give the corresponding α-aryloxypropionates with up to 91% ee.

  与新的手性铜（I）咪唑并吲哚膦配合物的对映选择性OH类化合物插入反应已经开发出来。手性铜（I）配合物可催化衍生自α-重氮丙酸酯的类胡萝卜素插入各种酚衍生物的O-H键中，从而得到具有91％ee的相应α-芳氧基丙酸酯。
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Use of cyclobutyl derivatives as intermediates in the synthesis of 1,2a,3,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]chromenes
  作者：Angela M Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P Piras、Francesco Secci

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.018

  日期：2004.1

  Starting from cyclobutanones and tertiary cyclobutanols several new chromenes containing a cyclobutane ring have been prepared by acid catalyzed intramolecular alkylation of an oxygen-carrying aromatic ring. Interestingly one of the cyclobutanols leads to 3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentanone that is a precursor in the synthesis of the carotenoid pigment capsorubin.

  从环丁酮和叔环丁醇开始，已经通过酸催化携带氧的芳族环的分子内烷基化反应制备了几种含有环丁烷环的新色烯。有趣的是，一种环丁醇导致3-[（（4-甲氧基苯氧基）甲基] -2,2,3-三甲基环戊酮，它是类胡萝卜素色素辣椒红素合成中的前体。
• Optical Resolution of Rimantadine
  作者：Jianlin Han、Ryosuke Takeda、Tatsunori Sato、Hiroki Moriwaki、Hidenori Abe、Kunisuke Izawa、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.3390/molecules24091828

  日期：——

  This work discloses a new procedure for the resolution of commercially available racemic rimantadine hydrochloride to enantiomerically pure (S)-rimantadine using (R)-phenoxypropionic acid as a recyclable resolving reagent. Good chemical yields, operational ease, and low-cost structure underscore the preparative value of this method for the production of enantiomerically pure rimantadine for medicinal

  这项工作公开了一种使用(R)-苯氧基丙酸作为可回收的拆分试剂将市售外消旋金刚乙胺盐酸盐拆分成对映体纯的(S)-金刚乙胺的新方法。良好的化学收率、操作简便性和低成本结构强调了该方法对于生产用于医药或合成研究的对映体纯金刚乙胺的制备价值。