(R)-2-phenoxypropionyl chloride | 147851-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-phenoxypropionyl chloride
• 英文别名: 2-phenoxypropionyl chloride；(R)-2-phenoxypropionic acid chloride；(R)-2-phenoxypropanoyl chloride；(2R)-2-phenoxypropanoyl chloride
• CAS: 147851-69-2
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: BDSSZTXPZHIYHM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-硝基苯甲酸 、 (R)-2-phenoxypropionyl chloride 在 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-nitro-4-((R)-2-phenoxypropionylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种使用酰氯合成酰胺的改进方法

  摘要：

  已经开发了一种简单，温和且高效的条件，用于从酰氯合成酰胺，以最大程度地减少水解，外消旋作用和其他副反应。该方法应扩大肽偶联区域的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.220
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenoxypropionic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-2-phenoxypropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Acylative kinetic resolution of racemic heterocyclic amines with (R)-2-phenoxypropionyl chloride

  摘要：

  The acylative kinetic resolution of racemic heterocyclic amines such as 3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4] benzoxazines, 3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzothiazine, 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolines and 2-methylindoline with enantiopure (R)-2-phenoxypropionyl chloride has been studied. It has been found that acylation of 3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzothiazine proceeds with the best stereoselectively when compared with other racemic amines. An efficient method for the preparation of (S)-3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzothiazine (99.4% ee) via a kinetic resolution protocol was developed. The possibility of recycling (R)-2-phenoxypropionic acid has been demonstrated. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.10.004

文献信息

• [EN] THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NAMPT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013170118A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。
• Mutual Kinetic Resolution of Racemic 3,4-Dihydro-3-methyl-2<i>H</i> -[1,4]benzoxazines with Acyl Chlorides of Racemic <i>O</i> -Phenyllactic Acids and DFT Modelling of Transition States
  作者：Marina A. Korolyova、Sergey A. Vakarov、Dmitry N. Kozhevnikov、Dmitry A. Gruzdev、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1002/ejoc.201800656

  日期：2018.9.9

  The acylative kinetic resolution of 3,4‐dihydro‐3‐methyl‐2H‐[1,4]benzoxazines with racemic 2‐aryloxypropionyl chlorides has been studied experimentally and the geometries of the diastereoisomeric transition states determined by DFT calculations. It has been found that quantum chemical calculations describe well the quantitative dependence of the acylation selectivity on the reagents' structures.

  实验研究了3,4-二氢-3-甲基-2 H- [1,4]苯并恶嗪与外消旋2-芳氧基丙酰氯的酰基动力学拆分，并通过DFT计算确定了非对映异构过渡态的几何形状。已经发现，量子化学计算很好地描述了酰化选择性对试剂结构的定量依赖性。
• Kinetic resolution of racemic 3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine via acylation with chiral acyl chlorides
  作者：S. A. Vakarov、D. A. Gruzdev、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s11172-019-2494-3

  日期：2019.4

  study of the kinetic resolution of racemic 3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]-benzoxazine through the acylation by various chiral acyl chlorides was carried out. A preparative method for obtaining enantiomerically pure (S)-3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazine can be based on the acylation with N-phthaloyl-(S)-phenylalanyl or (R)-2-phenoxypropionyl chlorides, followed by the acid hydrolysis of

  对外消旋 3-叔丁基-3,4-二氢-2H-[1,4]-苯并恶嗪通过各种手性酰氯酰化的动力学拆分进行了比较研究。获得对映体纯 (S)-3-叔丁基-3,4-二氢-2H-[1,4]苯并恶嗪的制备方法可以基于与 N-邻苯二甲酰-(S)-苯丙氨酰或 (R )-2-苯氧基丙酰氯，然后酸水解相应的非对映体纯酰胺。
• Kinetic resolution of racemic 6-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinaldines with chiral acyl chlorides. Experiment and quantum chemical simulation
  作者：E. N. Chulakov、M. A. Korolyova、L. Sh. Sadretdinova、A. A. Tumashov、M. I. Kodess、G. L. Levit、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s11172-021-3164-9

  日期：2021.5

  A comparative study of the kinetic resolution (KR) of racemic 6-substituted 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with acyl chlorides of (S)-naproxen, N-phthaloyl-(S)-leucine, and (R)-O-phenyllactic acid was carried out. The selectivity factors in the KR of racemic amines with acyl chlorides of (S)-naproxen and (R)-O-phenyllactic acid were shown to be approximately the same and higher than those for

  外消旋 6-取代 2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉与 ( S )-萘普生、N-邻苯二甲酰-( S )-亮氨酸和（R ) -O-苯基乳酸进行。外消旋胺与 ( S )-萘普生和 ( R ) -O - 苯基乳酸的酰氯的 KR 的选择性因子被证明与N-邻苯二甲酰-( S)-亮氨酰氯。使用DFT方法解释了三种不同手性酸的酰氯对含有不同电子性质基团的外消旋四氢喹哪啶的KR立体分化的原因。稳定试剂的芳族片段的π-π相互作用的条件，在过渡态中不会以相同的形式出现并导致次要的非对映异构产物，是在与（S）的更快酰化反应的过渡态中创建的-萘普生和( R ) -O-苯基乳酸酰氯。在 2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉和 2-甲基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉与N-邻苯二甲酰基-( S)-亮氨酰氯，酰化非对映选择性很可能由构象因素决定。使用外消旋体与 ( S )-萘普生酰氯的 KR 合成了具有高光学纯度的
• Benzomorphane und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：EP0521422A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzomorphanabkömmlinge der allgemeinen Formel I ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel zur Behandlung von Gehirnischämien verschiedener Genese, Epilepsie und neurodegenerativen Erkrankungen.

  本发明涉及通式 I 的新型苯并吗啡衍生物 它们的制备及其作为治疗各种原因引起的脑缺血、癫痫和神经退行性疾病的药物的用途。