(R)-2-苯基吡咯烷盐酸盐 | 56523-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-2-苯基吡咯烷盐酸盐
• 英文名称: (R)-2-phenylpyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (2R)-2-phenylpyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 56523-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N*ClH
• 分子量: 183.681
• InChiKey: QVSABGBFWNYAQG-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-苯基吡咯烷盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(R)-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  从γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺开始不对称合成2-芳基吡咯烷。

  摘要：

  首次描述了γ-氯N-（叔丁烷亚磺酰基）酮亚胺的对映选择性还原环化对短而有效地合成（S）-和（R）-2-芳基吡咯烷（ee> 99％）的作用LiBEt（3）H和随后的酸脱保护。

  DOI：

  10.1039/b925209f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-n-boc-2-苯基吡咯烷 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-苯基吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  对映选择性，硫脲催化吲哚与环状 N-酰基亚胺离子的分子间加成

  摘要：

  吲哚的公平游戏，N-酰基亚胺离子中间体在手性硫脲席夫碱衍生物的催化下由这些亲核试剂进行分子间加成。通过这种方法从简单的前体以高对映选择性组装了各种功能化的吲哚骨架（参见方案；TMS=三甲基甲硅烷基；R=H、Me、乙烯基、OMe、F、Cl、Br；R 1 = 苄基、甲基；n = 1,2)。

  DOI：

  10.1002/anie.200902420

文献信息

• Macrocyclic Peptides that Selectively Inhibit the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Proteasome
  作者：Hao Zhang、Hao-Chi Hsu、Shoshanna C. Kahne、Ryoma Hara、Wenhu Zhan、Xiuju Jiang、Kristin Burns-Huang、Tierra Ouellette、Toshihiro Imaeda、Rei Okamoto、Masanori Kawasaki、Mayako Michino、Tzu-Tshin Wong、Akinori Toita、Takafumi Yukawa、Francesca Moraca、Jeremie Vendome、Priya Saha、Kenjiro Sato、Kazuyoshi Aso、John Ginn、Peter T. Meinke、Michael Foley、Carl F. Nathan、K. Heran Darwin、Huilin Li、Gang Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00296

  日期：2021.5.13

  and its genetic deletion renders Mtb unable to persist in mice. Here, we report a series of macrocyclic peptides that potently and selectively target the Mtb20S over human proteasomes, including macrocycle 6. The cocrystal structure of macrocycle 6 with Mtb20S revealed structural bases for the species selectivity. Inhibition of 20S within Mtb by 6 dose dependently led to the accumulation of Pup-tagged

  目前结核病 (TB) 的治疗至少需要 6 个月的时间。潜伏结核分枝杆菌(Mtb) 对大多数抗结核药物具有表型耐受性。一个关键的假设是，杀死非复制 (NR) 结核分枝杆菌的药物与常规药物联合使用可能会缩短治疗时间。 Mtb 蛋白酶体 (Mtb20S) 可能是这样的目标，因为它的药理抑制作用可以杀死 NR Mtb，并且它的基因缺失使 Mtb 无法在小鼠体内持续存在。在这里，我们报道了一系列大环肽，它们能够有效且选择性地靶向人类蛋白酶体上的 Mtb20S，包括大环6 。大环6与Mtb20S的共晶结构揭示了物种选择性的结构基础。 6剂量依赖性地抑制 Mtb 内的 20S，导致 Pup 标记的 GFP 积累，该 GFP 可降解，但能抵抗亚硝化应激下非复制 Mtb 的去蛹和死亡。这些结果表明此类化合物具有开发为抗结核疗法的潜力。