(+)-(3R,4S)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone | 705949-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(3R,4S)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: 3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde；(2S,3R)-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 705949-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: OAFHUGJUWXSSSC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 silver hexafluoroantimonate 、 磷酸二苯酯 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (13R,14R,16R)-14-methoxy-12-(4-methoxyphenyl)-1,12-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-2,4,6,9-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  基于异戊二烯的金催化立体异构合成结构异常的氮杂多环衍生物

  摘要：

  本研究提供了对β-氨基丙二烯前体构型影响其金催化环化反应的方式的见解。的反应性可以通过使用indolizidinone拴β-aminoallenes轴承被切换顺式或-反两个质子的在α-和β-丙二烯立体-disposition。稠合的杂环（7个实施例，60-75％产率）从所获得的顺式-precursors，而二聚化aminoketalization-螺环化序列，得到苯并[ b ]吡咯并[3,2,1- IJ ] [1,7]萘啶从其反异构体开始可以达到-1个（四个示例，产率为34-48％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501145
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到(+)-(3R,4S)-4-formyl-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  基于异戊二烯的金催化立体异构合成结构异常的氮杂多环衍生物

  摘要：

  本研究提供了对β-氨基丙二烯前体构型影响其金催化环化反应的方式的见解。的反应性可以通过使用indolizidinone拴β-aminoallenes轴承被切换顺式或-反两个质子的在α-和β-丙二烯立体-disposition。稠合的杂环（7个实施例，60-75％产率）从所获得的顺式-precursors，而二聚化aminoketalization-螺环化序列，得到苯并[ b ]吡咯并[3,2,1- IJ ] [1,7]萘啶从其反异构体开始可以达到-1个（四个示例，产率为34-48％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501145

文献信息

• Synthesis of (3S,4R)-4-benzylamino-3-methoxypiperidine, an important intermediate for (3S,4R)-Cisapride
  作者：Nilesh M. Shirode、Anjali P. Likhite、Vikas K. Gumaste、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.090

  日期：2008.7

  An efficient synthesis of (3S,4R)-4-benzylamino-3-methoxypiperidine, an useful intermediate for the chiral synthesis of important drug molecule Cisapride and its analogs, from enantiopure 4-formylazetidin-2-one is described. Synthesis of trans as well as cis isomers of 4-amino-3-methoxypiperidine from 4-formylazetidin-2-one is also achieved in good yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel N1−C4 β-Lactam Bond Breakage. Synthesis of Enantiopure α-Alkoxy-γ-keto Acid Derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、María C. Redondo

  DOI：10.1021/ol049549j

  日期：2004.5.1

  Addition reaction of 2-(trimethylsilyl)thiazole (TMST) to cis- or trans-4-formyl-beta-lactams gave enantiopure alpha-alkoxy-gamma-keto acid derivatives via a novel N1-C4 bond breakage of the beta-lactam nucleus. This is the first time that the cleavage of the N1-C4 bond on the beta-lactam nucleus has been shown to occur in 2-azetidinones lacking an aryl moiety at C4.