1-溴-4-(2-碘乙氧基)苯 | 620176-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-4-(2-碘乙氧基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(2-iodoethoxy)benzene
• CAS: 620176-82-1
• 化学式: C₈H₈BrIO
• 分子量: 326.959
• InChiKey: PAUFBHZSGDZPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(2-碘乙氧基)苯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (4-[2-(2,6-dichloro-4-methyl-phenoxy)ethoxy]phenyl)-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/34406

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯氧基)乙醇 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-溴-4-(2-碘乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  CuCl2介导的通过氧代烯丙基阳离子中间体的酮与酚类亲核试剂的氧化性分子内α-芳基化

  摘要：

  酮的α-官能化可以通过亲核加成到氧基烯丙基阳离子中间体中来实现。但是，适用的碳亲核试剂限于亲核性高的亲核试剂。另外，事先需要在酮底物的α位上引入一个离去基团。在本文中，我们报告了通过酮的α-氯化作用以及随后生成的氧烯丙基阳离子中间体，将具有较少亲核酚类部分的酮的CuCl 2介导的氧化性α-芳基化为碳亲核体，得到了具有季碳中心的酮α位置。

  DOI：

  10.1002/asia.202001032

文献信息

• Design and Preparation of Potent, Nonpeptidic, Bioavailable Renin Inhibitors
  作者：Olivier Bezençon、Daniel Bur、Thomas Weller、Sylvia Richard-Bildstein、Luboš Remeň、Thierry Sifferlen、Olivier Corminboeuf、Corinna Grisostomi、Christoph Boss、Lars Prade、Stéphane Delahaye、Alexander Treiber、Panja Strickner、Christoph Binkert、Patrick Hess、Beat Steiner、Walter Fischli

  DOI：10.1021/jm900022f

  日期：2009.6.25

  Starting from known piperidine renin inhibitors, a new series of 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonene derivatives was rationally designed and prepared. Optimization of the positions 3, 6, and 7 of the diazabicyclonene template led to potent renin inhibitors. The substituents attached at the positions 6 and 7 were essential for the binding affinity of these compounds for renin. The introduction of a substituent

  从已知的哌啶肾素抑制剂开始，合理设计和制备了一系列新的3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烯衍生物。优化二氮杂双环烯模板的位置3、6和7导致有效的肾素抑制剂。在6和7位上连接的取代基对于这些化合物对肾素的结合亲和力是必不可少的。引入在3位上连接的取代基不会改变结合亲和力，但可以调节ADME性质。我们的努力导致发现抑制肾素的化合物（+）- 26g，在缓冲液中的IC 50为0.20 nM，在血浆中的IC 50为19 nM。讨论了该化合物和其他类似化合物的药代动力学特性。化合物（+）- 26克 在大鼠中被很好地吸收，在体内10 mg / kg时有效。
• [EN] BICYCLONONENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU BICYCLONONÈNE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021403A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to novel bicyclononene derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  该发明涉及新颖的双环庚烯衍生物及其作为药物成分在制备药物组合物中的应用。该发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，尤其是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Selective Csp3–F Bond Functionalization with Lithium Iodide
  作者：Christian Wolf、Kaluvu Balaraman、Samantha Kyriazakos、Rachel Palmer、F. Yushra Thanzeel

  DOI：10.1055/s-0041-1738383

  日期：2022.10

  91–99% yield. The reaction is selective for aliphatic monofluorides and can be coupled with in situ nucleophilic iodide replacements to install carbon–carbon, carbon–nitrogen, and carbon–sulfur bonds with high yields. Alkyl difluorides, trifluorides, even in activated benzylic positions, are inert under the same conditions and aryl fluoride bonds are also tolerated.

  提出了一种使用廉价的碘化锂对各种活化和未活化脂肪族基材进行 C-F 键功能化的高效方法。伯、仲、叔、苄基、炔丙基和α-官能化烷基氟化物在氯化或芳香族溶剂中在室温或加热下反应生成相应的碘化物，其分离收率为91-99%。该反应对脂肪族一氟化物具有选择性，并且可以与原位亲核碘化物取代偶联，以高产率安装碳-碳、碳-氮和碳-硫键。烷基二氟化物、三氟化物，即使在活化的苄基位置，在相同条件下也是惰性的，并且也可以容忍芳基氟化物键。
• Diazabicyclononene Derivatives and Use Thereof
  申请人：Bezencon Oliver

  公开号：US20080161313A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The invention relates to a novel 3,9 -diazabicyclα[3.3.1]nonene derivative of formula (I) and the enantiomers thereof and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing at least one compound of formula (I) or (I′) and especially their use as inhibitors of renin.(I).

  本发明涉及一种新型3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烯衍生物(I)及其对映体，以及将其作为制备药物组合物的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括含有式(I)或(I')中至少一种化合物的药物组合物，尤其是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Diazabicyclononene derivatives and use thereof
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US07915259B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  The invention relates to a novel 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonene derivative of formula (I), enantiomers thereof, and their use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing at least one compound of formula (I): or (I′): and especially their use as inhibitors of renin.

  本发明涉及一种新的3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烯衍生物，其化学式为(I)，其对映异构体以及它们在制备药物组成物的活性成分中的使用。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程，含有至少一种化合物(I)或(I′)的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。