(+)-(4S,6S)-6-hydroxymethyl-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid | 312330-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(4S,6S)-6-hydroxymethyl-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-6-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 312330-11-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: WBHPHTQCSVENID-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯-1-乙酮 、 (+)-(4S,6S)-6-hydroxymethyl-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 manzacidin C
  参考文献：
  名称：

  立体特异性 C-H 键氧化对映选择性合成溴吡咯生物碱 Manzacidin A 和 C

  摘要：

  Manzacidins 代表了一个小家族的结构独特的次生代谢物，在自然界中很少发现。由于可用材料的缺乏，无法探索这些有趣的溴吡咯生物碱的药理学特征。现在，通过本文所述的快速、对映选择性和高效合成，可以获得大量的 manzacinins A 和 C。这些目标的路径首次展示了我们的催化 C-H 键胺化方法在简化生物碱全合成问题方面的独特能力。这种化学的应用使得四取代甲醇胺立体中心的轻松和对映特异性安装成为可能，这是所有 manzacidins 共有的功能。实施我们计划的必要材料是使用现代工具组装的，用于催化不对称合成，包括羰基-烯和定向氢化反应。此外，四元的新协议...

  DOI：

  10.1021/ja028139s
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(+)-(4S,6S)-6-hydroxymethyl-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  亚胺的不对称氮杂-曼尼希反应：溴吡咯生物碱的全合成范围和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，曼尼希反应的不对称分子间氮杂变体以手性亚磺酰亚胺阴离子为亲核试剂，以N-磺酰基亚胺为亲电组分。反应条件可耐受各种各样的亲核试剂和亲电试剂，以高度立体控制的方式，以高至优异的产率提供缩合产物。报道了这种方法在天然产物的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0525258

文献信息

• An Efficient Asymmetric Synthesis of Manzacidin C
  作者：Kristy Tran、Pamela J. Lombardi、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol8011869

  日期：2008.7.17

  A brief synthesis of manzacidin C based on a chiral silane-promoted diastereo- and enatioselective acylhydrazone-alkene [3 + 2] cycloaddition reaction has been achieved. This synthesis is the first synthesis of any of the manzacidins wherein the C(4) and C(6) stereocenters are established in a single highly stereoselective step.

  基于手性硅烷促进的非对映和对映选择性酰基-烯烃[3 + 2]环加成反应，可以轻松合成曼山酸苷C。此合成方法是其中任何一个山豆酸苷的第一个合成方法，其中C（4）和C（6）立体中心是在一个高度立体选择性的步骤中建立的。
• Total Synthesis and Absolute Structure of Manzacidin A and C
  作者：Kosuke Namba、Tetsuro Shinada、Toshiyuki Teramoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ja002556s

  日期：2000.11.1