(S)-benzyl (2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl)carbamate | 869487-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl)carbamate
• 英文别名: Benzyl (S)-(2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl)carbamate；benzyl N-[(4S)-2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 869487-76-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: VJMDMLMYCXWRHH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 苯甲腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-氨基-4-甲基-1-((R)-2-甲基环氧乙烷-2-基)-1-戊酮三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  肽类蛋白酶体抑制剂的系统比较突出显示了α-酮酰胺亲电试剂是一种可逆的可逆铅基序。

  摘要：

  遍在蛋白-蛋白酶体系统（UPS）已被学术界和制药业成功地靶向用于肿瘤学和免疫学领域。典型的蛋白酶体抑制剂基于肽骨架，该肽骨架具有亲电的C末端，通过它们可与活性蛋白水解位点发生反应。尽管肽部分在亚基选择性方面引起了广泛关注，但化合物的靶标特异性和生物稳定性在很大程度上由反应性战斗部决定。在这项研究中，我们已经通过结合体外，体内和结构方法对亲电子试剂进行了系统的研究，以揭示功能和化学反应性改变的含义。从而，

  DOI：

  10.1002/anie.201308984
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-benzyl (2,6-dimethyl-3-oxohept-1-en-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  肽类蛋白酶体抑制剂的系统比较突出显示了α-酮酰胺亲电试剂是一种可逆的可逆铅基序。

  摘要：

  遍在蛋白-蛋白酶体系统（UPS）已被学术界和制药业成功地靶向用于肿瘤学和免疫学领域。典型的蛋白酶体抑制剂基于肽骨架，该肽骨架具有亲电的C末端，通过它们可与活性蛋白水解位点发生反应。尽管肽部分在亚基选择性方面引起了广泛关注，但化合物的靶标特异性和生物稳定性在很大程度上由反应性战斗部决定。在这项研究中，我们已经通过结合体外，体内和结构方法对亲电子试剂进行了系统的研究，以揭示功能和化学反应性改变的含义。从而，

  DOI：

  10.1002/anie.201308984

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF CARFILZOMIB<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DANS LA SYNTHÈSE DU CARFILZOMIB
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2018100050A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides a compound which is the trichloroacetic acid salt of a compound of Formula (II) wherein R is selected from the group consisting of H, CH3-, (CH3)2CH-, (CH3)2CHCH2-, CH3CH2CH(CH3)-, and PhCH2-, and a process for its preparation. Formula (II) Also provided is a process for its preparation based on the stereoselective epoxidation of the corresponding olefin precursor and a process for the preparation of several pharmaceutically active ingredients comprising the preparation of the compound of formula (II).

  本发明提供了一种化合物，其为公式（II）中化合物的三氯乙酸盐，其中R从H、CH3-、（ ）2CH-、（ ）2CHCH2-、 CH2CH（ ）-和PhCH2-所组成的群体中选取，同时提供了一种制备该化合物的方法。公式（II）也提供了一种基于相应烯烃前体的立体选择性环氧化反应制备其的方法，并提供了制备几种药物活性成分的方法，包括制备公式（II）化合物的方法。
• 一种卡非佐米中间体的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108373456A

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明公开了一种卡非佐米中间体的合成方法，其包括：使化合物Ⅱ或其盐与酸以及氧化剂在有催化剂存在的条件下于溶剂中发生环氧化反应，从而生成化合物Ⅰ或其盐；所述化合物Ⅰ、Ⅱ的结构分别如下式所示：其中R为氨基保护基。较之现有技术，本发明提供的卡非佐米中间体(Carfilzomib)合成方法的反应选择性和产率均有显著提升，而且更经济、高效和环保。
• [EN] SYNTHESIS OF AMINO ACID KETO-EPOXIDES<br/>[FR] SYNTHESE DE CETO-EPOXYDES D'ACIDES AMINES
  申请人：PROTEOLIX INC

  公开号：WO2005111009A2

  公开（公告）日：2005-11-24

  This invention relate to methods for the preparation of amino acid keto-epoxides according to scheme (I). Specifically, allylic ketones are stereoselectively converted to the desired keto epoxides.

  本发明涉及根据方案（I）制备氨基酸酮环氧化物的方法。具体而言，烯丙基酮被立体选择性地转化为所需的酮环氧化物。
• Synthesis of amino acid keto-epoxides
  申请人：Laidig J. Guy

  公开号：US20050256324A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  This invention relates to methods for the preparation of amino acid keto-epoxides. Specifically, allylic ketones are stereoselectively converted to the desired keto epoxides.

  本发明涉及制备氨基酸酮环氧化物的方法。具体而言，烯丙基酮经立体选择性转化为所需的酮环氧化物。
• HIV Protease-Mediated Activation of Sterically Capped Proteasome Inhibitors and Substrates
  作者：Dennis L. Buckley、Timothy W. Corson、Nicholas Aberle、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ja109377p

  日期：2011.2.2

  Strategies for selectively killing HIV-infected cells present an appealing alternative to traditional antiretroviral drugs. We show here the first example of an inactive "Trojan horse" molecule that releases a cytotoxic, small-molecule proteasome inhibitor upon cleavage by HIV-1 protease. As a proof-of-concept strategy, the protein avidin was used to block entry of the compound into the proteasome in the absence of HIV-1 protease. We demonstrate that this strategy is also feasible without requiring an exogenous protein; a polylysine dendrimer-containing molecule is unable to enter the proteasome until cleaved by HIV-1 protease. These results demonstrate that conditional proteasome inhibitors could prove useful in the development of new tools for chemical biology and future therapeutics.