(9H-fluoren-9-yl)methyl (3-bromo-2-oxopropyl)carbamate | 1198102-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (3-bromo-2-oxopropyl)carbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(3-bromo-2-oxopropyl)carbamate
• CAS: 1198102-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: KNZKNBRGTAUUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (3-bromo-2-oxopropyl)carbamate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-(2-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl)-2-(fluoromethyl)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成不依赖序列的肽基-氟甲基酮的通用固相方法†

  摘要：

  我们在这里提出了一种新的，通用的，固相策略，用于使用标准的Fmoc肽化学方法合成与序列无关的肽基-氟甲基酮。我们的方法是基于双功能接头的合成，其允许在肽序列的C-末端掺入氨基酸氟甲基酮单元。还描述了该方法在针对SENP的基于活性的探针的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25096a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (3-bromo-2-oxopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成不依赖序列的肽基-氟甲基酮的通用固相方法†

  摘要：

  我们在这里提出了一种新的，通用的，固相策略，用于使用标准的Fmoc肽化学方法合成与序列无关的肽基-氟甲基酮。我们的方法是基于双功能接头的合成，其允许在肽序列的C-末端掺入氨基酸氟甲基酮单元。还描述了该方法在针对SENP的基于活性的探针的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25096a

文献信息

• Peptidomimetics Through Click Chemistry: Synthesis of Novel β-Keto Triazole Acids from N-Protected Amino Acids
  作者：N. Narendra、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-010-9214-z

  日期：2010.12

  An efficient procedure for the preparation of azidomethylketones from N-urethane protected amino acids and their application in Cu(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction are described. The synthesis has been carried out under mild conditions with all the commonly used urethane protected (Fmoc, Boc and Z) amino acids and the desired azides/triazoles were obtained in good yields. Incorporation of these triazole amino acids into small peptides generating dipeptidomimetics containing β-keto triazole units has also been demonstrated.

  描述了一种有效的程序，用于从N-氨基甲酸酯保护的氨基酸制备叠氮甲基酮及其在铜(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应中的应用。该合成在温和条件下进行，适用于所有常用的氨基甲酸酯保护的氨基酸（Fmoc、Boc 和 Z），并以良好的产率获得了所需的叠氮化物/三唑化物。还展示了将这些三唑氨基酸纳入小肽中，生成含有β-酮三唑单元的二肽模仿物。
• New Acyloxymethyl Ketones: Useful Probes for Cysteine Protease Profiling
  作者：Mihaela Matache、Anca Coman、Codruta Paraschivescu、Niculina Hadade、Andrei Juncu、Ovidiu Vlaicu、Costin-Ioan Popescu

  DOI：10.1055/s-0035-1562781

  日期：——

  investigating proteins, for example, in activity-based protein profiling. The synthesis of the AOMKs has always been challenging and current methodologies involve both solution and solid-phase synthesis. Herein, the synthesis of a new scaffold useful for the preparation of peptidyl-AOMKs is reported and it is demonstrated that the new synthetic probes bearing a 4-functionalized 2,6-dimethylbenzoate efficiently

  §这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。 肽基-酰氧基甲基酮（AOMK）属于一类选择性不可逆抑制剂（基于活性的探针），广泛用作研究蛋白质的化学工具，例如，基于活性的蛋白质谱分析。AOMK的合成一直具有挑战性，当前的方法学涉及溶液和固相合成。在此，报道了用于制备肽基-AOMKs的新型支架的合成，并且证明了带有4-官能化的2，6-二甲基苯甲酸酯的新型合成探针有效抑制半胱氨酸蛋白酶如组织蛋白酶B。