(5-nitro-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amine | 26806-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (5-nitro-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amine
• 英文别名: 5-nitro-N-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 26806-61-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: NTTWBQKLWMEODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitro-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-N-(2-(phenylamino)pyrimidin-5-yl)-5-(3-(trifluoromethyl)benzamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现一系列具有体内抗肿瘤活性的布鲁顿酪氨酸激酶的2,5-二氨基嘧啶共价不可逆抑制剂

  摘要：

  Bruton的酪氨酸激酶（Btk）是治疗几种B细胞谱系癌症的引人注目的药物靶标。依鲁替尼是一流的共价不可逆Btk抑制剂，在多项临床试验中已显示出令人印象深刻的效果。在本文中，我们介绍了一系列新型的Btk 2，5-二氨基嘧啶共价不可逆抑制剂。与依鲁替尼相比，这些抑制剂对所分析的激酶表现出不同的选择性，并具有抑制Btk活化和催化活性的双重作用模式，从而抵消了Btk的负调节回路。该系列中的两种化合物31和38，显示出对多种B细胞淋巴瘤细胞系的有效抗增殖活性，包括生发中心B细胞样弥散性大B细胞淋巴瘤（GCB-DLBCL）细胞。另外，化合物31在小鼠异种移植模型中显着阻止了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1021/jm4017762
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-氨基-5-硝基嘧啶 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5-nitro-pyrimidin-2-yl)-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/8234

  摘要：

  公开号：

文献信息

• One-Pot Protocol To Synthesize 2-Aminophenols from Anilines via Palladium-Catalyzed C–H Acetoxylation
  作者：Junhao Zhao、Yifeng Huang、Guojian Ma、Ling Lin、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00113

  日期：2019.5.13

  one-pot protocol to synthesize 2-aminophenol derivatives via a palladium-catalyzed C–H acetoxylation strategy with 5-nitropyrimidine as a directing group (DG), which can be easily preinstalled and readily removed under mild condition after the coupling. In addition, the transformation is operationally simple, has high functional group tolerance, and is amenable to gram-scale. Moreover, several examples

  本文介绍了一种简便的一锅操作方案，该方法通过钯催化的CH5-H乙酰氧基化策略，以5-硝基嘧啶为导向基团（DG）来合成2-氨基苯酚衍生物，可以很容易地进行预安装，并在温和的条件下容易地将其除去。耦合。另外，该转化操作简单，具有高官能团耐受性，并且适合克规模。此外，几个例子表明，可以将5-硝基嘧啶的引入/去除和CH的羟基氧化序列整合到一个罐中。
• 一类邻胺基苯酚衍生物及其制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108148005B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明首先公开一种邻胺基苯酚衍生物的制备方法，包括以下步骤：(1)以芳基胺类化合物作为底物，2‑氯‑5‑硝基嘧啶为导向基，在乙腈中反应得到嘧啶芳基胺类化合物中间体；(2)以碘苯二乙酸作为氧化剂，醋酸钯为催化剂，催化所述步骤(1)的嘧啶芳基类化合物中间体在溶剂进行C‑H活化反应，得到乙酰氧基化的苯胺衍生物，抽干，层析分离提纯；(3)用水合肼把所述步骤(2)的乙酰氧基化的苯胺衍生物在四氢呋喃溶剂中常温反应30min得到邻胺基苯酚衍生物，淬灭，洗涤萃取，干燥，抽干，层析分离提纯。本发明还公开上述方法制备的一类邻胺基苯酚衍生物。
• 2-AMINO--5-SUBSTITUTED PYRIMIDINE INHIBITORS
  申请人：Noronha Glenn

  公开号：US20080027070A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Compounds having the general structure (A) are provided. The compounds of the invention are capable of inhibiting kinases, such as members of the Src kinase family, Vegfr and various other specific receptor and non-receptor kinases.

  提供具有一般结构（A）的化合物。本发明的化合物能够抑制激酶，如Src激酶家族成员、Vegfr和其他特定的受体和非受体激酶。
• 2-amino—5-substituted pyrimidine inhibitors
  申请人：TargeGen, Inc.

  公开号：US08030487B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  Compounds having the general structure (A) are provided. The compounds of the invention are capable of inhibiting kinases, such as members of the Src kinase family, Vegfr and various other specific receptor and non-receptor kinases.

  提供了具有一般结构（A）的化合物。本发明的化合物能够抑制激酶，如Src激酶家族成员、Vegfr和其他特定的受体和非受体激酶。
• US8030487B2
  申请人：——

  公开号：US8030487B2

  公开（公告）日：2011-10-04