[1-Methyl-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-2-oxoindol-3-yl] acetate | 1352435-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-Methyl-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-2-oxoindol-3-yl] acetate
• CAS: 1352435-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: JCBUFPFSEHCHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Methyl-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-2-oxoindol-3-yl] acetate 在 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-bromo-1-methyl-4-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红与X，S，N和O-亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman加合物的亲核取代反应：高效合成高功能化四取代烯烃的恶吲哚的简便有效合成

  摘要：

  衍生自靛红和马来酰亚胺的Morita-Baylis-Hillman加合物已经与X，S，N和O-亲核体进行了简便有效的烯丙基亲核取代反应，从而以很高的收率提供了官能化的四取代烯烃附加的吲哚。用卤化物，饱和和不饱和胺，硫醇和原甲酸三烷基酯处理的MBH加合物及其乙酸酯分别提供了烯丙基卤，烯丙基胺，烯丙基硫醚和烯丙基醚的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [1-Methyl-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)-2-oxoindol-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  靛红与X，S，N和O-亲核试剂的Morita-Baylis-Hillman加合物的亲核取代反应：高效合成高功能化四取代烯烃的恶吲哚的简便有效合成

  摘要：

  衍生自靛红和马来酰亚胺的Morita-Baylis-Hillman加合物已经与X，S，N和O-亲核体进行了简便有效的烯丙基亲核取代反应，从而以很高的收率提供了官能化的四取代烯烃附加的吲哚。用卤化物，饱和和不饱和胺，硫醇和原甲酸三烷基酯处理的MBH加合物及其乙酸酯分别提供了烯丙基卤，烯丙基胺，烯丙基硫醚和烯丙基醚的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.006

文献信息

• 1,3-Aminoalkoxylation and Phenolation/Dimerization of Maleimide-Derived Morita–Baylis–Hillman Adduct of Isatin via Domino Azidation–Michael Addition/Aza-Diels–Alder Reaction
  作者：Rajarethinam Solaiselvi、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1021/ol402690g

  日期：2013.11.15

  NaN3-ROH/ArOH has been found to be an efficient reagent for 1,3-amino alkoxylation and 1,3-amino phenolation of a maleimide-derived MBH adduct of isatin via domino azidation-Michael addition. Following this protocol, with NaN3-formalin, a one-pot synthesis of 3-spiro-1,2-dihydropyrrolooxazine-5,7-dione-oxindole has been achieved. In an aprotic medium, the reaction underwent an unusual amino dimerization via an aza-Diels-Alder reaction of a common allylic imine intermediate.